Fala amigo. Olha das expansões de caixa grande todas elas tem conteúdo que de fato vai agregar ao jogo, novas facções com novos modos de jogar sempre vai agregar bastante ao jogo. 

A expansões ribeirinhos o legal é que tem 1 malandro a mais e duas facções

A submundo eu acho a que tem mais conteúdo pq além de duas novas facções ela trás 2 novos mapas com uma pegada diferente 

Já a saqueadores a mais nova trás 2 facções mais alguns capangas que é um modo legal se você tem costume de jogar me menos pessoas 2 a 3 pessoas, os capangas preenchem mais o mapa e trás mais interação pro jogo, um ponto negativo dessa expansão é que ela veio com alguns erros de tradução.

Expansões grandes:

Ribeirinhos: foi a primeira expansão, então não tem muito conteúdo além das facções.

• Companhia Ribeirinha: facção dos castores. É a facção mais interessante do jogo, com a dinâmica de vender serviços. Tem que ser meio cara de pau pra vender bem, não funciona legal com pessoas tímidas e introvertidas
• Lagartos Cultistas: minha facção favorita, é difícil de jogar, mas mesmo perdendo eu me divirto jogando
• Malandro: mais um malandro pro jogo. Eu particularmente dispenso. Um malandro já é chato, imagina 2. Mas adiciona 3 novos malandros, mais diversidade pra quem gosta de jogar com ele.

 
Submundo: vem com 2 novos mapas além das facções. É bom que agrega pra todo mundo, não só pra quem vai escolher a facção nova.

• Ducado Subterrâneo: toupeiras, são frequentemente comparadas aos gatos, só que melhores. É sempre bom uma facção com reach alto (grandes exércitos, se espalham bem pelo mapa)
• Conspiração Corvídea: corvos terroristas. Na teoria são muito interessantes, na prática meio que ninguém se importa muito com as conspirações, só enfiam a porrada neles. Muitos dizem que são a facção mais fraca do jogo.
• Mapa da Montanha/Lago: tabuleiro dupla face com 2 novos mapas, mudam bastante o jogo.

Saqueadores: 2 facções de reach alto, muitos exércitos, além dos capangas que são muito bonitinhos

• Senhor das Centenas: ratos fascistas, podem pegar itens das ruínas e roubar itens criados por jogadores. Se espalham bem pelo mapa com uma bolota que vai amassando tudo no caminho. 
• Guardiões de Ferro: texugos. Dizem que são a facção mais forte do jogo. Mas são muito difíceis. Tem que ficar contando clareiras, comparar com nível de relíquia. É um parto pra aprender, depois flui. Jogabilidade parecida com a das Rapinas, mas mais flexível. 
• Capangas: muito bonitinhos, mas acho que adiciona uma complexidade maior do que deveria ao jogo. Além disso, acho que só tem alguns capangas nessa caixa. Pra ter todos você tem que comprar várias expansões menores.

Expansões pequenas:

Pacote do malandro: mais 3 malandros e 9 meeples diferenciados pra cada malandro. Pelos meeples eu adorei. 
 
Deck de Exilados: muda bastante pra algumas facções. Recomendo pra dar uma variada no jogo e pra tirar as malditas cartas de Proteção do deck original
 
Pacote de Marcos: mais conteúdo, não recomendo pra iniciantes 
 
Pacotes de capangas: como eu disse acima, são vários pacotes (3 eu acho), fica caro e é um modo de jogo muito complexo, Root pode ser aproveitado bem sem eles.
 
Autômatos: nunca usei, não costumo jogar sozinho.
 
Esqueci de alguma coisa?
 
EDIT: Minha opinião é a seguinte

Objetivamente, eu acho que a melhor para se comprar é a expansão Submundo. Tem uma facção com Reach alto, tem uma facção meio underdog, tem 2 mapas a mais. É bastante conteúdo pra começar.
Subjetivamente, a minha expansão favorita é a Ribeirinhos. Eu amo os lagartos, eu amo a dinâmica que os castores trazem pro jogo. Foda-se o malandro.
Acho que a expansão Saqueadores pode competir com a Submundo pelo posto de melhor expansão no geral, mas para iniciantes, eu acho que Saqueadores tem muita mecânica diferentona (Senhor da Guerra, Facção que usa item, Relíquias, Capangas)

Johnnycury::Expansões grandes:

Ribeirinhos: foi a primeira expansão, então não tem muito conteúdo além das facções.

• Companhia Ribeirinha: facção dos castores. É a facção mais interessante do jogo, com a dinâmica de vender serviços. Tem que ser meio cara de pau pra vender bem, não funciona legal com pessoas tímidas e introvertidas
• Lagartos Cultistas: minha facção favorita, é difícil de jogar, mas mesmo perdendo eu me divirto jogando
• Malandro: mais um malandro pro jogo. Eu particularmente dispenso. Um malandro já é chato, imagina 2. Mas adiciona 3 novos malandros, mais diversidade pra quem gosta de jogar com ele.

 
Submundo: vem com 2 novos mapas além das facções. É bom que agrega pra todo mundo, não só pra quem vai escolher a facção nova.

• Ducado Subterrâneo: toupeiras, são frequentemente comparadas aos gatos, só que melhores. É sempre bom uma facção com reach alto (grandes exércitos, se espalham bem pelo mapa)
• Conspiração Corvídea: corvos terroristas. Na teoria são muito interessantes, na prática meio que ninguém se importa muito com as conspirações, só enfiam a porrada neles. Muitos dizem que são a facção mais fraca do jogo.
• Mapa da Montanha/Lago: tabuleiro dupla face com 2 novos mapas, mudam bastante o jogo.

Saqueadores: 2 facções de reach alto, muitos exércitos, além dos capangas que são muito bonitinhos

• Senhor das Centenas: ratos fascistas, podem pegar itens das ruínas e roubar itens criados por jogadores. Se espalham bem pelo mapa com uma bolota que vai amassando tudo no caminho. 
• Guardiões de Ferro: texugos. Dizem que são a facção mais forte do jogo. Mas são muito difíceis. Tem que ficar contando clareiras, comparar com nível de relíquia. É um parto pra aprender, depois flui. Jogabilidade parecida com a das Rapinas, mas mais flexível. 
• Capangas: muito bonitinhos, mas acho que adiciona uma complexidade maior do que deveria ao jogo. Além disso, acho que só tem alguns capangas nessa caixa. Pra ter todos você tem que comprar várias expansões menores.

Expansões pequenas:

Pacote do malandro: mais 3 malandros e 9 meeples diferenciados pra cada malandro. Pelos meeples eu adorei. 
 
Deck de Exilados: muda bastante pra algumas facções. Recomendo pra dar uma variada no jogo e pra tirar as malditas cartas de Proteção do deck original
 
Pacote de Marcos: mais conteúdo, não recomendo pra iniciantes 
 
Pacotes de capangas: como eu disse acima, são vários pacotes (3 eu acho), fica caro e é um modo de jogo muito complexo, Root pode ser aproveitado bem sem eles.
 
Autômatos: nunca usei, não costumo jogar sozinho.
 
Esqueci de alguma coisa?

Resposta excelente!

Só pra complementar sobre os autômatos: Além de servir pra jogar solo ou em poucas pessoas, ele também introduz um modo cooperativo. O jogo não foi pensado pra isso e há vários outros jogos cooperativos melhores nessa faixa de preço, mas se por acaso você quer muito jogar Root, mas quem joga contigo não gosta de jogo com uma interação direta "violenta" assim, pode ser uma opção viável rs.

as expansões de Autômatos também são excelentes pra "completar a mesa", caso só tenha 2 ou 3 jogadores. Na minha opinião o jogo piora muito com menos de 4 players, então é bom ter pelo menos uma caixa de autômatos pra completar os slots. O fato de ter um bot bem forte na disputa faz com que seja necessário que os jogadores cooperem em algum momento, o que dá uma sacudida na dinâmica da partida.

Se eu não tivesse dinheiro pra pegar tudo, eu iria de Ribeirinhos (tem minhas facções favoritas) + Autômata 1

Um dos motivos deu nunca ter jogado o Root é justamente ele ter MUITAS expansões e, me conhecendo, eu iria acabar querendo ter todas. 
Eu ia olhar para trás e vê a fortuna que gastei em um único jogo.
Pior que é capaz de muitas exp eu nem usar.
Já passei por isso com outros jogos.

A galera aí já respondeu em detalhes o que cada uma faz, então vou dar só o meu pitaco pessoal:

como melhor expansão e no topo de uma lista de compras: saqueadores. As duas facções são boas, uma fácil de aprender e a outra nem tanto. Os capangas ajudam a solucionar o "problema" de Root em menos de 4 jogadores e dão mais chance do seu jogo ver mesa.  

só com essa expansão e o base já tem bastaaante coisa pra explorar. 

  

Pessoal já resumiu bem. Se fosse para escolher somente uma eu pegaria a Saqueadores porque vem facções bem fortes que equilibram o jogo. Os mapas da submundo você pode fazer PnP.
É uma pena que a expansão ribeirinhos seja a mais fraca porque a facção dos lagartos é a minha preferida, eles ficam mais fortes sempre que apanham, achei uma mecânica genial. Geralmente o jogador reclama quando todos atacam ele, mas aqui é o contrário se faz questão de tomar porrada para ficar mais forte no turno seguinte. Mas, pegar uma expansão somente por uma facção boa não compensa.
E os capangas que vem na expansão Saqueadores melhora jogo quando jogado em dois jogadores, o que digo ser essencial para uma partida em 2 players.

Johnnycury::Expansões grandes:

Ribeirinhos: foi a primeira expansão, então não tem muito conteúdo além das facções.

• Companhia Ribeirinha: facção dos castores.

Expansões pequenas:

Pacote do malandro: mais 3 malandros e 9 meeples diferenciados pra cada malandro. Pelos meeples eu adorei.

Gostei da resposta, só quero adicionar duas correções: 
Ribeirinhos são lontras. 
Pacote do malandro vem com 7 meeples. 
No mais, porrada do malandro e bom jogo.

Cara, fora tudo que o pessoal já falou, vou dar os meus centavos aqui.

Recomendo como primeira, a saqueadores. As duas novas facções deixam o jogo bem diferente e melhoram a experiência pra 2 jogadores também. Junto disso, a preparação avançada e os capangas aumentam o tanto de possibilidades e o jogo fica mais legal, mesmo sendo o mesmo.

Como segunda compra, eu acho que iria de submundo. As topeiras são muito divertidas e os corvos são bem diferentes de todo o resto.

Todas as autômatas são legais pra jogos com menos pessoas, mas acho que o certo é você escolher a das facções que você menos joga