Um problema que ficou evidente pra mim foi a diferença gritante entre as habilidades únicas. Alguns personagens têm habilidades muito, mas muito mais fortes que outros. Um bom exemplo é o laranja que, além de usar a luneta (que te permite fazer uma busca grande em qualquer lugar do mapa) ainda tem uma dupla cavalgada (ou seja, ele se move muito mais rápido que os outros) enquanto a azul só tem o macaco, que te permite fazer uma busca pequena em qualquer lugar. Perceba a diferença.
Sobre ser difícil ganhar com John Long Silver, sinceramente não achei. Na verdade, na maioria das vezes em que joguei com ele, ganhei. Aí vai do jogador saber blefar e dar dicas que, mesmo verdadeiras, induzam ao erro.
Agora, os erros de tradução doem na alma...