Depende muito de como você quer justificar isso, mas cada jogo vai te trazer uma condição diferente. Por exemplo, no Rallyman GT, você ganha sim se cruzar a linha e chegada primeiro. O que eu acho bem frustrante pois o jogador pode vencer o jogo tendo jogado 1 turno a mais que os demais e acho isso bem "quebrado".
No Flamme Rouge, a ideia dos designers é dar a mesma chance pra todos os jogadores. Ou seja, todos podem ter o mesmo número de jogadas e, como o jogo exige jogar cartas simultaneamente, todos tem o direito de executar a carta jogada, não importa em que ordem.
Tematicamente, você pode dizer que o ciclista que está atrás poupou energias pra dar um sprint no final e passar na frente bem na reta de chegada. Se você procurar vídeos no YouTube, vai ver que isso não é incomum.