Oi amigo, a fase do comerciante só permite a cada jogador fazer uma única venda! Com ou sem escritório,  nenhum jogador venderá duas mercadorias sejam iguais ou diferentes. O jogador que escolheu o comerciante vende por um a mais de dinheiro, o jogador seguinte tem a chance de vender algo se quiser e puder e faz isso até o último jogador ter tido oportunidade de vender, feito isso encerra a fase do comerciante. Por exemplo, se no mercado já estão 3 espaços ocupados e só um vago, alguém pega o comerciante,  vende e ocupa o último espaço e se encerra a fase do comerciante. As mercadorias são retiradas depois, ficando livre para a próxima vez que o comerciante for escolhido.

Abraços 
Fahr

Ele só pode vender quando a carta comerciante é ativada e pode vender apenas 1 mercadoria diferente do que já tenha na casa de comercio, caso tenha o escritório, essa única mercadoria que ele pretende vender pode ser de um tipo já existente na casa de comércio.

Só pode vender uma vez por ação.
Mercadoria diferentes.
Se tiver o Escritório, pode vender mercadoria igual.

Quando um jogador pega a função Comerciante, cada jogador, a começar de quem pegou a função poderá vender apenas uma vez, um única mercadoria. Quem não tem o escritório, ou o tenha mas não esteja ativado por um colono, só poderá vender mercadorias diferentes daquelas que já foram vendidas. Aquele jogador que tem o escritório ativado, também poderá vender uma mercadoria que já tenha sido vendida. A vantagem do escritório é essa, vender mercadorias que já tenham sido vendidas. Quanto ao número de vezes que ele poderá vender, não há alteração alguma, isto é, continua sendo somente uma única mercadoria, assim como os outros que não têm escritório.

Pessoal. Ontem joguei Puerto Rico pela primeira vez e tive exatamente essa dúvida. Parte dela foi sanada, porém, ainda tenho uma duvida. 

Suponhamos que na fase do comerciante o cara vende um Tabaco. Na minha vez como tenho um escritório também vendo um tabaco. Ok. Fase encerrada e o Mercado fica lá com esses dois tabacos. 

Numa próxima rodada o Comerciante é acionado novamente.  E digamos que alguém põem o Índigo. Eu poderia acionar o escritório novamente pra vender um segundo índigo, ficando 2 índigos e 2 tabacos lá. Ou até mesmo vender um terceiro tabaco ?