Havana, 29 de dezembro de 1955: no final da refeição oferecida por seus "fiéis" capangas, Don Alessandro quer discutir os "negócios" em andamento. De repente, o telefone toca na sala de trás do restaurante. O Poderoso Chefão é convocado para o escritório do presidente Batista. Ele confiou a sua preciosa caixa de charutos em seus capangas. Só que a caixa de charuto tem um fundo falso, sob a primeira camada de charutos, e está cheia de diamantes!

Em Mafia de Cuba, cada jogador deve pegar a caixa de charutos, abri-la e optar por:
- Trair e roubar alguns diamantes;
- Permanecer como um mafioso fiel e "honesto", ser um motorista, ou agir como um agente secreto da CIA;

A noite, o padrinho recupera sua caixa de charutos. Ele fica doido quando descobre o desaparecimento de diamantes. Ele deve encontrar o seu tesouro e punir os infratores, dando-lhes sapatos de cimento antes de jogá-los na baía. Após debates acalorados e deduções perigosas, o Poderoso Chefão, com a ajuda de seus fiéis capangas tentarão encontrar todos os seus diamantes roubados.

Será que ele perde sua honra, acusando injustamente? Será que os ladrões mais astutos ganharão? Ou é a CIA que vai colocar esses bandidos atrás das grades?