Já joguei os dois (tenho o Jornadas e meu amigo tem o Descent).
Dois bons jogos, porém, a proposta deles no final das contas é bem diferente.
Os dois são fantasia medieval, mas a semelhança meio que para por aí.
Descent é um jogo mais tático onde você precisa normalmente cumprir uma "missão" de parâmetros mais estabelecidos (embora haja algumas surpresas).
Jornadas na Terra Média é um jogo mais aberto onde muitas vezes você não sabe o que vai acontecer na narrativa ou às vezes nem sabe qual é o próximo passo e o componente da exploração é bem mais relevante, e a tática de combate, embora exista, é um pouco mais simples.
O primeiro é um dungeons crawl tradicional, o segundo é um jogo narrativo de aventura com um elemento de dungeons crawl apenas.
Além disso, o JnaTM é quase inteiro a céu aberto, simulando as viagens da sociedade do anel, recomendado principalmente se gosta do universo, enquanto o Descent está mais pra um combate frenético de alta fantasia estilo D&D tactics, e se passa quase sempre numa masmorra de algum tipo.
Outra coisa: no Jornadas vc vai extrair mais do jogo se se ligar na história e jogar a campanha toda com os mesmos amigos, enquanto no Descent embora dê pra fazer isso também, ele é um pouco mais "flexível nesse ponto.
Finalmente, o Jornadas roda com um app, Descent não , e o Descent utiliza dados, enquanto o Jornadas não. Então, essas coisas também podem influenciar na sua decisão.