São vários chefes com diferentes dificuldades para você enfrentar na ordem que você quiser.
Sobre repetição, eu joguei varias e varias vezes com um único personagem no modo solo e nunca senti o jogo monótono ou "scriptado" de alguma forma.
É um jogo no esitlo pandemic, as partidas ficam bem diferentes uma da outra por causa que existe a variação do local onde vão aparecer os bandidos, da ordem das missões e do chefe que você escolheu para o segundo ato (que pode ser escolha ou aleatório). Fora o mercado de cartas de melhoria de ação e o mercado de armas.
Existem uns 6 chefes para enfrender, e eles bão bem dificeis. Muito improvável jogar uma vez contra cada um e vencer de primeiro.
Dito isso, eu concordo com o que o Leonardo falou. Pra mim não é um jogo que fica chato apos as primeiras partidas, pra vc pode ser diferente. Depende do quanto você vai gostar. Todo jogo (de tabuleiro, digital) é repetitivo, todos. O jogo não muda da agua pro vinho por causa dessas aleatoriedades que eu falei, o jogo é essencialmente a mesma coisa sempre, se isso é um problema ou não, vai depender de você gostar ou não.
Mas no que diz respeito a variabilidade (que é diferente de rejogabilidade), o Kick-Ass tem bastante.