Opa, vou responder aqui.
Então, realmente 18xx é melhor ter alguém que já jogou sempre, apenas as regras costuma não ser o suficiente pra se jogar "certo". Principal problema é por ex demorar muito mais que o necessário. Recomendo fortemente a leitura desse ótimo texto do lbleicher: https://ludopedia.com.br/topico/19105/como-jogar-18xxs-rapidamente
Existe o site 18xx.games que é maravilhoso pra jogar online e aprender as regras bem. Inclusive, nós gravamos alguns gameplays nesse site, busque pelo canal do mercado de ações no youtube. Não é exatamente uma explicação de regras, mas você pode ver uma partida completa de alguns 18xx.
Recomendo também um grupo de whatsapp de 18xx, invoco aqui o ferdnandoc pra dar uma luz nisso.
Temos um grupo no telegram também, basta buscar pelo nome do canal, lá tem vários que jogam.
Eu estou no momento jogando umas partidas tutoriais com um interessado, porém não estou conseguindo explicar muito. Fico a disposição ai pra jogar umas também por turnos.
Vamos conversando, bem vindo aos trenzinhos.
Abraço.