@doomstrider, joia?
Eu tenho o Jaws em inglês, daí confesso que estava traduzindo de cabeça as regras. Mas a confusão está noutra parte
Tem dois aspectos de "proximidade" em ambos os jogos: a peça literalmente mais próxima do monstro (ou "proximidade física", por assim dizer), e a peça mais "perto de chegar" do monstro considerando movimento - a que precisa de menos hexes de movimento até adjacência ou alcance.
Acho que essa versão do manual do Gloomhaven que você puxou é da primeira impressão, não? A mais atual que tenho é essa:

Os critérios de desempate são proximidade física ("proximity from the monster's current position") e, se mais de um monstro empatar em proximidade, iniciativa ("earlier in the initiative order"). Mas isso é a segunda checagem para encontrar o foco do turno; a primeira sempre é ver o alvo contra quem o monstro consegue executar a ação com a menor quantidade de movimentos.
Já no Jaws, página 10 do Glossário:

Essa página do seu print é do Learn to Play e é referente ao primeiro cenário. Não desovaram todas as regras pertinentes ao turno dos monstros justamente pela improbabilidade de o primeiro cenário gerar esse tipo de situação: deck dos monstros só tem ataques corpo-a-corpo.
Vale lembrar que isso de proximidade ou iniciativa ainda é só segunda checagem para encontrar o foco do turno; a primeira sempre é ver o alvo contra quem o monstro consegue executar a ação com a menor quantidade de movimentos. Ou seja, começou o turno:
- Existe algum alvo contra quem o monstro consegue executar a ação da carta movendo-se 0 casas? Se sim, ele é o foco. Se mais de um, desempata conforme acima (iniciativa no Presas, proximidade física e só depois iniciativa no Gloomhaven). Se não, então...
- Existe algum alvo contra quem o monstro consegue executar a ação da carta movendo-se 1 casa? Se sim... etc.
Edit: Resumindo, para identificar o
foco do monstro, as etapas são:
- Peça contra quem o monstro consegue executar a ação com menos movimento até entrar no alcance da habilidade. Caminho mais curto até o alvo;
- Gloomhaven - Se houver empate (dois ou mais alvos contra quem o monstro consegue executar a ação movendo-se um mesmo número de casas), checa-se a proximidade física. A distância entre os dois, independentemente do caminho. Se algum empate persistir, define-se o foco pela iniciativa.
- Jaws - Se houver empate (dois ou mais alvos contra quem o monstro consegue executar a ação movendo-se um mesmo número de casas), checa-se a iniciativa.
Depois de definido o foco, só aí vem a questão da otimização do ataque. Desvantagem, habilidades de múltiplos alvos, etc.