Não entendi muito bem a forma de escrita pois li apressado. Mas a questão é mais simples do que imagina.
Você tem um navio próprio, mas não existe um tile disso para você, simplesmente você considera que tem esse navio e você embarca todas as mercadorias de um tipo, uma única vez, nesse navio, elas voltam para a suprimento de mercadorias.
Você não é obrigado a embarcar nos cais, e você poderá optar, ainda, em embarcar nos navios disponíveis e, se sobrar mercadorias, enviar o excedente no seu navio próprio. Ou o inverso, embarcar todas as mercadorias de um tipo no seu cais e nos navios disponíveis as outras mercadorias. Lembrando que é em cada turno, um jogador embarca suas mercadorias e após a rodada, poderá embarcar novamente, seguindo esse ciclo suscetivamente até os jogadores não possam (ou não queira, caso tenha um cais) embarcar.
Em questão aos pontos de vitoria ganho, é só seguir a regra do cais escrito no tile, se no Cais é um ponto de vitória por barril, segue-se assim. Se no Pequeno Cais é um ponto de vitória a cada 2 barris, faça dessa forma.