Ambos são jogos para jogar apenas uma vez cada caso, pois uma vez resolvido não tem mais o que fazer.
No caso do Chronicles ele é mais família sim, é mais simples de resolver, mais caricato, não precisa ler e se debruçar sobre informações e meio que "tá tudo ali".
A vantagem dele é que o APP tem sempre atualizações com novas histórias (pagas óbvio) e foi dito que teria como a comunidade criar (na real nunca procurei essa opção pra ver se existe ou não).
Pra mim o maior problema do Chronicles é ele ser um APP que se vende como board. fiz um review aqui na ludopédia sobre isso. TUDO que vc faz é no celular, não tem absolutamente nada no tabuleiro ou nas cartas, que estão ali só de flavor para vender o APP como um jogo de tabuleiro.
Já o Detective é um jogo mais denso. Pode se preparar para passar horas pesquisando na internet eventos reais que tem a ver com a história fictícia, ou então lendo relatórios policiais bem grandes.
É impossível vencer no detective sem manter anotações detalhadas de conexões entre personagens, características físicas deles, etc. É a experiência mais imersiva num board game que você terá, sem dúvidas.
A desvantagem também é essa. é fácil dispersar, é fácil se perder e definitivamente só se joga uma vez e a não ser que compre alguma expansão, já era o jogo (diferente do Chronicles com os casos online).
Então assim, ambos são jogos legais no que se propõe, mas detective é mais imersivo e lembra mais um jogo de tabuleiro.
Porém, fica aqui uma observação: pra mim esses dois jogos são para no máximo jogar em dupla. Mais que isso é impossível, pois todos vão ficar sem ter o que fazer. enquanto um vê as pistas no chronicles, ou lê as cartas no detective, os outros ficam boiando.