Eu comprei o Jamaica há pouco tempo, então eu não sou nenhum expert. Tendo dito isto, aqui vai minha opinião:
Minha primeira partida de Jamaica foi com duas pessoas e a primeira impressão foi de que o jogo é extremamente simples. Simples demais. Simplório, até.
Depois de algumas partidas com mais jogadores minha impressão mudou um pouco. O número de conflitos (navios caindo nas mesmas casas) e o tamanho da rodada (o Capitão joga o dado, mas todo mundo anda) aumentam e isso faz o jogo ter uma dinâmica BEM diferente.
O jogo continua sendo simples, mas melhora bastante.
Acho que o boom desse jogo vem só das críticas positivas do Dice Tower. Eu sou fã do Dice Tower, só não concordo com tudo que eles falam. O estilo deles às vezes é bem diferente do meu. E para não ser injusto, depois de jogar Jamaica e Camel Up, eu decidi que eu não gosto tanto assim de jogos de corrida. Se você gosta do gênero, talvez não tenha que escutar minha opinião sobre Jamaica. :-P
Meu veredito é de que é jogo para família, um jogo de introdução a novos jogadores, mas pra jogar de dois é melhor você escolher outro.
Se for pra comprar um jogo gringo para duas pessoas eu diria pra esperar o 7 Wonders Duel que está sendo lançado nos próximos dias. Eu estou para fazer o Upload do manual em português esta semana aqui na Ludopédia. Vamos ver se eu lanço o manual PT-BR antes do jogo sair! :-D