Não conheço bem o Jamaica. Pelo que vi, parece ser divertido e bem parecido com DMD. Parece ser mais fechado, porém, aqui vai minha defesa do DMD:
O jogo exige uma boa leitura do manual ingles e português. Ele não é tão mal escrito em questão de erro de ortografia ou falta de regras. As regras estão lá, mas não tão bem agrupadas (Não sei se é o caso, mas eu também me divirto muito lendo as regras). O manual é bem ilustrado também e isso contribui. Outro ponto forte, que não sei se acontece no Jamaica, é que o Jason Miceli, Designer do jogo, ajuda muito em tópicos de dúvidas no BGG.
Quanto ao jogo, o Insert não gosto muito, meio dificil de agrupar tudo, mas no final sempre cabe todas as peças. O tempo de setagem é um pouco longo e complicado, mas depois de algumas partidas fica mais fácil e rápido.
Comparando por imagens, a arte do DMD é sensacional e os componentes dos dois parecem bons, mas DMD tem os Navios piratas mais diferenciados e bem trabalhados. O navio Fantasma é transparente e pode ser atrativo para novos jogadores. Se o objetivo é um jogo com a temática pirata, DMD é bem diverso, pois explora bem o universo. Tem personagem de referência nórdica, oriental, caribenha e por ai vai. As ações também remetem ao que é mais cliche dos piratas. Ações em terra também exploram bem o tema aventura.
A segunda etapa do jogo é caótica, mas gosto da idéia, pois podem acontecer reviravoltas, acho que ai que acontece a diversão maior na minha opinião, pois se você não se cuidar, pode perder o jogo.
O fato de ter uma ilha alternativa aumenta a rejogabilidade e as regras extras e alternativas também. Outro ponto é que DMD é bem mais barato e até bem em conta pelos componentes.
Enfim, acho Jamaica pode ser um jogo melhor, mas DMD não perde em diversão.
