Por questão de gosto, eu prefiro o Zombicide original.
Acho que o tema de apocalipse zumbi combina mais com cenários contemporâneos, e para jogos de tema de fantasia medieval existem outros melhores e muito mais interessantes.
Muita gente justifica a compra do Zombicide: Black Plague citando a (suposta) melhora de regras, mas como ambos usam o mesmo sistema é muito fácil você implementar quaisquer regras do BP no moderno, sem problema algum.
Só tenha em mente que algumas regras do BP (como as novas regras de ataque com armas à distância) deixam o moderno muito mais fácil, a ponto de ficar sem-graça.
Ou seja, é questão mesmo de qual tema você prefere.
Agora, quanto aos jogos que você citou, o que é "essencial", para mim, é a S1 + Toxic City Mall. E se você já tem a S1, não vejo muita vantagem em comprar a S2, a menos que você goste muito do jogo. O restante é puramente opcional.