Eu acho maneiro quando isso acontece. Imagina se os jogos permitissem que sempre o jogador mais experiente destruísse o novato? Os novatos iam aos poucos desistir de jogar boardgame ou de jogar com pessoas mais experientes. Aí se é puramente sorte ou se foi por que o jogo possui uma rápida aprendizagem e o cara fez uma estrategia interessante é de jogo pra jogo. 

Caso você esteja falando realmente de jogos euros ou estratégicos, que têm por caracteristica da aleatoriedade não existir ou ser reduzida de forma a não exercer qualquer influência significativa no resultado, não lhe resta outra opção senão a segunda. Mas sério, você pode saber como jogar mas não ter uma estratégia boa, e o seu adversário conseguiu elaborar uma melhor que a sua.

Eu já vejo com muitos bons olhos quando isso acontece. Sinal de que...
* O jogo é bom, e não perde o caráter de "jogo", proporcionando chances iguais pra caras que conseguem desenvolver uma estratégia e encaixar as coisas direitinho
* Sua explicação foi TÃO BOA que o cara conseguiu aprender de primeira, e ainda vencer
* Vc está jogando com pessoas intelectualmente capazes
* O nível de competitividade está super saudável, afinal o seu amigo concordou em jogar um jogo que não conhecia, e que sabia que vc conhecia bem

Pra mim o chato é quando o adversário não pensa do mesmo jeito. Infelizmente eu já joguei com muito babaca - e por sinal tenho tirado esses caras da minha mesa - que acha que isso representa algum nível de "superioridade", e/ou que tem um tamanho de competitividade que joga pra "provar alguma coisa" e acha que vencer é o que realmente importa, em detrimento da parceria e da diversão. "Na dúvida entre estar certo e ser gentil, sempre escolha ser gentil". Esse é meu lema.   

Pra mim, se o ambiente tá saudável, tá tudo lindo! Tomara que vc tenha se divertido, isso que importa!!!!

Talvez não seja porque você está prestando mais atenção no jogo dele do que no seu?
Pelo menos eu sou assim, quando estou explica do um jogo fico atento nas jogadas dos outros, pra ver se entenderam bem o jogo e sw não estão fazendo nada errado, dou até algumas dicas de estratégia. Geralmente perco assim.

Ziul::Talvez não seja porque você está prestando mais atenção no jogo dele do que no seu?
Pelo menos eu sou assim, quando estou explica do um jogo fico atento nas jogadas dos outros, pra ver se entenderam bem o jogo e sw não estão fazendo nada errado, dou até algumas dicas de estratégia. Geralmente perco assim.

Isso. Exatamente isso.

Mas eu acho que é quando tem esse "conflito" interno que vc citou que é onde se mais aprende. 
Quando vc ganha um jogo/disputa, vc só confirmou que sua técnica/estratégia para vencer aquele adversário funcionou, já quando perde vc aprende que aquela estratégia que vc usou não é tão boa assim e acaba aprendendo/desenvolvendo uma nova, as vezes só de olhar o seu adversário jogar.
É uma outra forma de ver as coisas, perdendo que se aprende.

Concordo muito com o que o @RMaia8 citou.
O seu amigo é um novato por completo ou já tem alguma experiência com os BG's? Pode acontecer de mesmo sem conhecer um determinado jogo ele seja capaz de empregar uma melhor estrategia com base em experiencia adquirida de outros jogos com mecânicas semelhantes. 

GAVicente::Concordo muito com o que o @RMaia8 citou.
O seu amigo é um novato por completo ou já tem alguma experiência com os BG's? Pode acontecer de mesmo sem conhecer um determinado jogo ele seja capaz de empregar uma melhor estrategia com base em experiencia adquirida de outros jogos com mecânicas semelhantes. 

Tem 3 casos curiosos, mas falarei só desse recente.

O melhor exemplo, foi na verdade o contrario.
No sábado passado, no "Alem do muro", joguei pela primeira vez o "7 wonders", com 2 amigos e um rapaz que eu não conhecia ( Marco Aurélio - gente fina por sinal ). O Marco disse que tinha o jogo mais as expansões, que adorava o jogo, por isso decidiu aproveitar o ensejo.

O Marco ficou em ultimo comigo, com 39 pts, e o André, meu amigo, com 49, vencendo a partida.

 Eu gostei muito das mecânicas, achei o jogo lindo, mas ai pensei comigo: Mano, como o Marco, experiente nesse jogo, ficou em ultimo? Será que é um euro de alto fator de sorte?

Quando eu vou pensar em pegar determinados jogos, penso justamente no fator de sorte dentro do jogo. As vezes quero comprar um de baixo fator de sorte, que foi o que as mecânicas a principio me demonstraram.

Espero jogar esse mais vezes pra ter uma ideia melhor.

Ziul::Talvez não seja porque você está prestando mais atenção no jogo dele do que no seu?
Pelo menos eu sou assim, quando estou explica do um jogo fico atento nas jogadas dos outros, pra ver se entenderam bem o jogo e sw não estão fazendo nada errado, dou até algumas dicas de estratégia. Geralmente perco assim.

Eu, todas as vezes que ensino um jogo. É fato, não consigo vencer se estou ensinado.