A questão de valer a pena será decidida por você, vou colocar algumas experiências que tive para te auxiliar.
Comprei o insert da Bucaneiros para Terra Mystica e fiquei muito satisfeito. O insert diminuiu consideravelmente o tempo para o setup - antes gastava cerca de 20 à 25 minutos, hoje gasto 10 no máximo.
Fora isso a organização das peças e a possibilidade de guardar o jogo em pé sem preocupação.
No Orleans foi a mesma coisa - economia gigante no tempo de setup e tudo organizado.
Lógico que o peso das caixas aumenta bastante (principalmente no Terra Mystica), mas no geral foi muito bom, fiquei satisfeito.
Abraços

Vale sim, comprei o do Mansion of Madness e amei, ótimo trabalho da parte deles.

Eu tenho o básico mais as duas expansões. Só não coube o tabuleiro dentro do insert. A caixa fica um pouco para fora, mas nada que atrapalhe. Vale muito a pena pois diminui o setup e, principalmente, a arrumação pós jogo. Não me arrependo.

O insert é feito pra caber o jogo base + expansão pequena, tipo a Conhecimento Perdido. No insert os personagens devem ser guardados desmontados, o que eu não curto, então guardo eles e alguns itens específicos do Montanhas da Loucura na caixa dessa.expansao. Itens que servem com qualquer jogo + Conhecimento Perdido + Jogo base eu deixo no insert (não cabe os 3 nem a pau).

Não sei te responder se no insert dos bucaneiros cabe uma expansão grande, acho que não.
Mas nos arquivos do jogo base Eldritch Horror tem os planos pra um insert 'faça voce mesmo'.
Eu fiz com EVA um pouco mais espesso e ficou bom! Coube todo o jogo base, melhorou bem a velocidade do setup e coube 2 expansoes pequenas (conhecimento perdido e +1)!
Se quiser testar antes de comprar o do bucaneiros, EVA é barato

Como os amigos aqui já disseram, os inserts da bucaneiros geralmente servem para facilitar nossa vida, principalmente Setup e pós jogo.
Eu tenho do TM e Agrícola, e estou prestes a adquirir Eldrith, Mansions e Robinson Crusoe.

Olá, eu trabalho com inserts personalizados. Minha empresa já desenvolveu o insert do eldritch horror com a expansão. Caso tenham interesse, posso fornecer algumas fotos por Whatsapp dos inserts e vocês analisam se gostam. 
O foco principal da empresa é acelerar o setup do jogo, portanto posso fazer alterações, transformando em um insert único e funcional de acordo com a necessidade de cada um ..
Meu telefone é: (19) 99345-7131

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 Tenho exemplos do nosso trabalho nos links: https://produto.mercadolivre.com.br/MLB-912453066-insert-organizador-para-fireteam-zero-game-board-_JM e https://produto.mercadolivre.com.br/MLB-912343050-insert-game-of-thrones-board-game-guerra-dos-tronos-_JM

Le Angeli::Olá, eu trabalho com inserts personalizados. Minha empresa já desenvolveu o insert do eldritch horror com a expansão. Caso tenham interesse, posso fornecer algumas fotos por Whatsapp dos inserts e vocês analisam se gostam. 
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...E já encomendei outro insert para outro dos meus jogos.