Nunca joguei Bang", mas acredito que em qq jogo a ordem dos resultados acontecem na mesma ordem das ações. Ou seja, primeiro resolve a habilidade de Cat Ballou onde o segundo jogador descarta uma carta de sua mão. E como esse não tem mais 2 cartas não poderia usar a sua habilidade.

Novamente: eu nunca joguei Bang! e essa minha resposta se baseia em senso comum. 

Acho o contrário, o padrão de jogos de carta, como magic, etc. é que as cartas criam uma pilha, onde a primeira a ser jogada fica no fundo da pilha e a última carta jogada em resposta fica no superior e é resolvida antes.

Portanto daria para o jogador gastar todas as cartas antes da Cat Baillou resolver.

Realmente não há nada no manual que detalhe qual é a ordem que deve ser seguida, mas acredito que o mais correto seja seguir a ordem de ação solicitada, ou seja, se você ativou a ação da carta antes que ele tivesse ativado a ação do personagem a sua ação teria prioridade e só após isso a ação dele poderia ser feita caso ainda fosse possível. 

Mas isso não é a regra do jogo, somente minha opinião. Seria legal o grupo entrar em um acordo.

A habilidade do Sid é válida somente quando o jogador descarta pq quis ativar a habilidade e não quando é forçado a descartar. Ou seja, ele não pode usar o descarte proveniente de uma Cat Balou pra ativar sua habilidade. Espero ter ajudado

Sempre em ordem da ação
Primeiro é descartado pelo Cat Ballou, consequentemente não poderá recuperar 1 ponto de vida devido à ter apenas 1 carta

A dúvida surgiu porque na utilização de uma carta Bang, o jogador a ser atingido tem a opção de resposta com Barril e/ou Missed, dessa forma interpretei que o mesmo valeria para a carta Cat Balou, podendo antes do descarte utilizar a habilidade do Sid Ketchu. 

Olá muchachos!

Não. O efeito da Cat Balou é imediato. Além do mais, o poder do personagem de maneira ativa, deve ser usada no turno deste jogador.
O poder dele é passivo e não reativo.