Eu quase sempre jogo como Mestre. Na verdade, dá para contar nos dedos as vezes que sentei em uma mesa de RPG como jogador. E sempre por escolha própria.
Sim, mestrar é trabalhoso, cansativo... você tem de conhecer bem o sistema, saber improvisar, desenvolver tramas e histórias, manter a atenção dos jogadores, ser imparcial. Mas também é muito divertido e recompensador. Não tem coisa melhor do que ver seus jogadores usando a cachola para superarem as dificuldades de uma aventura, ou um jogador lhe agradecer depois pela atmosfera que você criou em uma determinada aventura.
Acho que essas críticas ao papel de Overlord são reflexo de uma mentalidade que vi em muitos jogadores de gerações posteriores à minha. Explico: faz um tempo que tentam mudar o papel do mestre para o de um simples "animador de auditório", que deve apenas guiar seus jogadores sem ser muito antagônico. A morte de um PC em muitas campanhas é quase um tabu!
Vejam que as últimas edições de D&D tiraram quase todas as magias letais ou situações de "save or die". (Aliás, essa sanitização do sistema foi uma das causas da origem da OSR).
E como o papel do Overlord é ser verdadeiramente antagônico e dificultar a vida dos jogadores, muito mais que um GM de RPG, a geração "mimimi" estranha isso.
Enfim, posso estar falando bobagens ou injustamente generalizando.
Outea coisa, que lembrei: no caso específico dos Overlords, acho que depende muito de como seu grupo joga - se gostam de explorar o cenário, mergulhar na aventura, bolar estratégias ou apenas rolar dados, pilhar e destruir.