Guild Master é um jogo de fantasia para 2 a 4 participantes. Os jogadores gerenciam uma guilda de aventureiros competindo entre si para se tornar a guilda mais famosa, enquanto uma série crescente de eventos ameaça o mundo. Ao longo de nove rodadas os jogadores programam simultânea e secretamente as ordens que desejam designar às equipes de aventureiros:

Contratar construtores para melhorar e/ou ampliar a sede da sua guilda.
Recrutar novos aventureiros para a Guilda.
Tentar cumprir com algum(ns) dos contratos disponíveis, para ganhar dinheiro, fama e outras recompensas.

Os jogadores resolvem sequencial e simultaneamente suas ordens planejadas, começando com as 1ª ordens de cada jogador, depois as 2ª ordens e assim por diante (até o máximo de 4 ordens por rodada), e na ordem em que aparecem no tabuleiro (construtores > aventureiros de A a F > contratos de 1 a 6).

Os jogadores planejam e programam as ordens cuidadosamente, tentando prever os movimentos dos outros jogadores e suas estratégias. Cada jogador gerencia o crescimento de sua guilda, otimizando combinações entre as melhorias nas construções da sede da guilda, as habilidades de seus aventureiros e as recompensas dos contratos para assim atingir os seus objetivos. À medida que o jogo avança as guildas se tornam mais poderosas e precisam expandir para atender ao número crescente de ameaças mais e mais desafiadoras. Recrutar aventureiros poderosos e melhorar a estrutura de sua guilda são essenciais para a vitória. Existem várias maneiras de exercer controle sobre o tabuleiro, sobre a rolagem de dados e sobre as suas chances de conseguir o que deseja.

A maioria das ordens é resolvida com o pagamento de moedas ou por meio de testes (rolagem de dados) baseados nas habilidades dos seus aventureiros. Em alguns casos a resolução das ordens se dará sem disputa entre os jogadores, porém existem situações onde os jogadores competirão financeiramente (aquisição de novos aventureiros) e outras onde poderão optar entre cooperar ou competir entre si (resolução de contratos). O jogo permite ainda a negociação entre os jogadores, em caso de cooperação, para dividir os prêmios do contrato em caso de sucesso.

Todas as suas ações geram pontos de fama (pontos de vitória) e outras recompensas. Ao final da nona rodada, todas as moedas restantes são convertidas em fama (5/1) e são contabilizados os pontos de fama das Construções de Prestígio. A guilda mais famosa será declarada a vencedora.