Bem-vindo aos Agitados Anos 20! Gatsby é um jogo para dois jogadores em que você assume o papel de Dorothy Williams ou James Miller, competindo para espalhar sua influência e chamar a atenção do grande Jay Gatsby.

No tabuleiro, há três locais, cada um oferecendo diferentes oportunidades para obter fichas de personagem: o cabaré, o centro financeiro e o hipódromo. Para conquistar esses personagens, os jogadores se revezam movendo o marcador de ação para um dos quatro espaços de ação — mas não o que foi usado pelo oponente na jogada anterior — e, em seguida, ativando-o.

Essas ações permitem que você coloque dois tokens de influência em um ou dois locais, possibilitando conquistar personagens de maneiras diferentes, dependendo do local. No cabaré, seus tokens devem formar uma linha contínua de um lado a outro do tabuleiro ou cobrir os ícones de quatro estrelas simultaneamente. No centro financeiro, a influência permite que você suba na trilha. No hipódromo, seus tokens são colocados nas corridas, tentando ser o jogador com mais tokens na linha da corrida quando ela estiver cheia.

Em todos os três locais, alguns espaços especiais no tabuleiro concedem bônus ao colocar um token neles: trocar dois tokens no tabuleiro, forçar o oponente a realizar uma ação específica ou ganhar uma ficha de ação especial!

Um jogador vence imediatamente se controlar três personagens da mesma cor ou um personagem de cada uma das cinco cores. Se todas as fichas de personagem de um local forem conquistadas antes que uma dessas condições seja alcançada, o jogador com mais estrelas em seus personagens vence.