É uma época de elegância, sagacidade e decoro rigoroso, e você, uma bela jovem de família respeitável e endereço agradável, acaba de concluir a leitura de um romance deliciosamente envolvente. Você começa a se perguntar se, se fosse uma heroína nessas páginas, sua personagem seria marcada por sagacidade e charme, vigor e capacidade, honra e riqueza. Em meio às diversões gentis e aos deleites de salão tão belamente descritos, seu coração começa a se fixar não nas ninharias, mas no romance da heroína, e você se pega, talvez imprudentemente, desejando uma história não muito diferente da dela.
Endearment é um jogo de tabuleiro estratégico no qual você assume o papel de uma das heroínas mais queridas de Jane Austen enquanto atravessa a Inglaterra da Regência, aprimora seus traços e se envolve em rivalidades sociais em busca de um romance atemporal. O jogo se desenrola ao longo de uma série de Capítulos. No início de cada Capítulo, Cenários e Personagens são adicionados ao tabuleiro, e uma carta de Enredo é comprada. Em seguida, os jogadores se revezam visitando a Cidade para obter Persuasão na Casa de Chá, comprar Vestidos da Modista e convidar ou procurar Personagens no baralho de Personagens e descartá-los. Assim que todos os jogadores tiverem realizado suas ações na Cidade, os jogadores se revezam visitando os Cenários e interagindo com os Personagens em uma série de rodadas até que todos os Cenários tenham sido visitados e o Capítulo termine. Como em qualquer romance de Jane Austen, o jogo termina com um casamento (ou às vezes mais de um casamento)! Assim que um ou mais jogadores se casarem, o Capítulo atual é concluído, o jogo termina e pontos de bônus são marcados. O jogador com mais Endearment vence!