Istanbul é melhor implementado e mais jogo a meu ver, Isle of Sky foi um jogo que entrou no grupo e logo saiu (antes mesmo de ser anunciado pela paper), concordo com gravitypool em sua analogia dele ao carcassonne. Quanto ao fato dos dois terem ganho o Kennespiel des Jahers, enfim, pode ser preconceito meu, mas vejo uma tendência em prêmios para jogos cada vez mais simplórios a esse prêmio (o que é diferente de simples), achei Blood Rage e (principalmente) o Mombasa bem mais jogo que o Isle of Sky (dos que concorreram diretamente com ele, acho pandemic muito chato [mas não joguei o legacy], também não me interessei pelo TIME Stories, e essas consideração são uma questão puramente de gosto).
Os únicos jogos vencedores que eu realmente eu gostei foi o Broom Service devido a "originalidade" na reimplementação do With's Brew e o Village (com as expansões Port e Inn, senão vira um jogo que eu acho apenas ok). E antes que (talvez) surja o comentário, acho também o 7wonders muito bom, mas de longe é, para mim, um jogo "uau, que fantástico".
Concluindo, eu acho Istanbul mais jogo, sendo que considero um bom jogo, enquanto Isle of Sky é apenas um jogo ok (meio méh), as vezes simplório e que pode ser até competente no que propõe, mas nada de mais, mas isso é uma questão de gosto pessoal, isso tem que ficar claro. E para finalizar, ressaltando com as observações que já fiz, não me deixo encantar pelo kennespiel des Jahres, lógico que os vencedores são jogos competentes, ninguém será irresponsável de premiar um jogo ruim, mas nem sempre caem no meu gosto.