Sim, com 30 se consegue comprar o galeão ou fragata. Só lembrando que danos diminui a valor de venda do navio velho.

Sim, a duas ações são realizada ao mesmo tempo. Lembrando tb que se os danos diminuem o valor de venda do navio velho (exceto dano na tripulação), em contrapartida, as melhorias aumentam o valor de venda do navio velho.
E há certas localizações que voce consegue transferir as melhorias do navio velho para o navio novo ou comprar o navio novo por preço mais em conta.

@MobyDick, é isso mesmo!
O barco antigo faz parte da negociação. Assim, um barco inicial SEM DANOS, vale 5 moedas na troca pela nova embarcação.
A sua dúvida foi tão pertinente que eles a colocaram expressamente em um FAQ oficial:

Q: When buying a Frigate or Galleon, do you have to have the
35 Gold up front or is it enough with 30 Gold as you sell
your old one for 5?
A: You do not need 35 Gold up front. You trade in your old
ship as part of the deal.

Lembrando:

Cada melhoria do barco aumenta em 1 o número de moedas
Cada dano diminui em 1
Armas especiais podem ser transferidas de um barco pra outro (tiro de correntes, tiro de estilhaços e gancho)


Bom jogo!