Vou listar aqui euros que rodam muito bem em 2 com alguns comentários:

Terraforming Mars * precisa do Prelúdio pra brilhar, tem tempo de jogo um pouco alto mas é espetacular
Ruínas Perdidas de Arnak * roda lindo em 2, tem alocação, tem deckbuilding e no fundo é um jogo de gestão de recursos.
Ark Nova * O melhor euro pra 2p que já joguei, é multi mecânicas (engine building, gestão de ações, alocação de trabalhadores), mas é meio/pesado.
Clank Catacombs! * exploração de masmorras com deckbuilding e complexidade média, ótima opção.
Wigspan * já tive, não gostei, mas roda muito bem em 2p e aparentemente eu sou o diferentão que não curtiu, a galera ama esse jogo.

Quanto ao GWT, eu acho que seria pesado pra ele ainda, amo o jogo, tenho na coleção, mas é bem complexo em estratégias, extremamente difícil de dominar, e normalmente seus erros não passam batido como em outros jogos, vc literalmente trava seu jogo e pode se frustrar.

Eu sempre acho que mais importante que olhar para um certo canone de jogos consagrados, o mais importante é conhecer os gostos dele e saber que temas vão motivá-lo a ter mais interesse no jogo do que simplesmente pegar um jogo com uma roupagem sem graça. Dito isso, as minhas indicações de Euro nessa linha de complexidade são as seguintes:

Invasores de Cítia - O tema de batalhas e pilhagem talvez possam interessar ele muito, fora que o jogo é muito divertido com uma mecanica que se baseia muito na sua capacidade de construir um exercito de maneira veloz e eficiente, recomendo muito.

After The Empire - Dessa vez o tema é sobre se defender dos invasores, e novamente, as batalhas e o quão bem produzido o jogo é podem chamar a atenção dele. Esse porém é bem mais caro do que o Invasores.

Lost Ruins of Arnak - A exploração de uma civilização antiga como arqueólogo era um tema muito popular quando era mais novo (por causa obviamente de Indiana Jones), mas eu acho que o jogo faz jus ao seu tema, e é extremamente lindo também.

Everdell (o original ou Farshore) - A escolha de um tema fofo também não pode ser descartado, e o consenso é que dos Euros fofos, Everdell é provavelmente o que mais se destaca.

Aqui em casa jogo Agrícola com minha esposa, e as vezes ela acaba saindo um pouco frustrada do jogo por não conseguir evoluir muito bem a fazenda dela. Acho um jogo um pouco punitivo.
Nunca joguei caverna, mas já li que ele não é tão punitivo quanto o Agrícola.

Segue alguns jogos que gostamos bastante e que podem agradar o seu filho:

Terra nova, The White Castle, Orleans, Meadow, Castles of Burgundy, Wingspan, Arnak e Everdell

tentando sugerir algo diferente dos posts anteriores:

O Bom do Videogame
Tá na Mesa
Broom Service
Tiny Epic Dinossaurs

 O bom do videogame é um euro temático, nacional e divertido. Pode ser que agrade os menores. 

Rockn roll manager é outro nacional, bem temático, facil de ensinar. E costuma achar usado barato.

Arquitetos do Reino Ocidental 
Big Boss
Acquire
Fotossíntese
Hansa Teutônica 

Olhei as indicações da galera e vou dar minhas sugestões q ainda não foram citadas:
La Granja - Um euro de fazendinha raíz, estilo Feld, tranquilo de explicar e jogar.
Zapotec - Um bom próximo nível, e tem andado num precinho bem legal pelo q entrega.
 
Além disso, endosso as sugestões de alguns colegas:
As Ruínas Perdidas de Arnak - Arte linda, componentes maravilhosos e uma temática muito legal, ainda mais se vc tiver apresentado Indiana Jones a ele.
The Castles of Burgundy - Um pouco feio e sem tema, as regras iniciais podem assustar um pouco, mas passando essas barreiras iniciais, o jogo roda lindamente.
As Viagens de Marco Polo - Boa pedida de euro mais cobertor curto.
 
Todos eles rodam muito bem em 2p. Ah, e não vá na onda de GWT e Brass, são ótimos jogos, mas a galera perdeu a mão no peso, vai com calma.

Pensando na idade do seu filho e do quanto ele pode aproveitar um jogo, recomendo:
- Pillars of the Earth
- Village
- Kingsburg
- Coldwater Crown
- Cacao
- Lost Cities

Village.

Agricola ou Caverna: Cave vs Cave. A versão antiga do Agricola ainda é melhor que a revisada, o modo família é super justo, não é tão punitivo assim, especialmente jogando em 2. Cave X Cave é melhor do que o Caverna, joga rápido e pode ser uma ótima opção para essa transição.