Acho que depende muito das características do teu grupo.
Quantas pessoas em média costumam compor a mesa? Tiranos é até 4 e roda bem com qualquer combinação de 2 a 4. Cyclades é até 6 jogadores, mas brilha a partir de 4.
Qual a mecânica que vocês curtem mais? Ambos tem controle de área, mas Tiranos combina a mecânica com a de deckbuilding, enquanto Cyclades combina com a de leilão.
Qual o nível de interação entre jogador que vocês preferem? Ambos tem um grau de interação mediano, mas em Cyclades ela é um pouco mais dedo no olho, enquanto em Tiranos você também vai ter ações de "subterfúgio" (não era bem a palavra que eu queria usar, mas a palavra certa não veio de jeito nenhum).
Qual o grau de exigência com a produção? Comparando as novas edições, Cyclades, na sua versão básica, tem uma produção bem ok, com meeples das embarcações, mas sem as miniaturas dos heróis, enquanto Tiranos vem com tokens (bem mequetrefes, mas que funcionam, para representar as unidades, no lugar das unidades em 3d da versão anterior). Entretanto, se não existe uma exigência de componentes top e seu grupo não liga para "perfumaria", Tiranos tem um valor mais acessível e, caso queira um upgrade na produção, é fácil conseguir comprar um kit 3d das unidades por um custo bem honesto, que, somado com o custo do jogo, ainda é abaixo da versão básica do Cyclades.
Espero ter ajudado e uma boa jogatina!