1. Sim, mas fazer upgrade é bom, te dá pontos, te da Wild cards, te dá influência.
2. Colocar um feudum te dá ponto na hora, te dá ponto no fim do jogo, te ajuda ter ações que te dá ponto. Você pode atrasar e fazer nas últimas rodadas pra não tomar tanta penalidade. Feudos extras não consistem em penalidade extra. Com isso tbm vc pegá as peças coringas que podem te ajudar no problema de comida, já que são um recurso coringa, colocar no mapa tbm é um belo jeito de conseguir comida. Você não precisa brigar, vc tbm pode usar o Starve the People para subir no military service 
Lembre tbm que só ganha a influencias dos locais (torre/cidade e vila) se vc tiver o peão ou um feudum em jogo. E Feudo vc não precisa pagar comida toda rodada 
3. A mini-expansão Squirrels and Connifers da uma aliviada na comida, e acho que da pra fazêla só arrumando uns cubinhos extras. Usar vinho é um bom jeito de não precisar pagar comida (e, ficando vulnerável a tomar porrada, no ponto 2)
A impressão que eu tenho é que seu grupo criou algum tipo de meta-jogo e não estão explorando o suficiente.