Vou compartilhar a forma que eu entendi e joguei com o mesmo personagem/profissão.
A carta diz, [DEPOIS] do ATAQUE ,logo você vai efetuar um ataque normal, como qualquer outro, com direito a contra ataque SE POSSÍVEL, apenas DEPOIS você pode descartar a perícia, daí sim você ganhará a inspiração e um herói próximo irá efetuar um ataque como qualquer outro, puxando cartas e sofrendo contra ataque como qualquer outro. Vantagem é poupar ações !

Para a 2° pergunta.
Esse > OU < é justamente a possibilidade, o que dá para entender é que você escolhe um dos dois efeitos. Já li resenhar sobre gramática e tradução dos jogos, é sempre meio polêmico, pois já li a opinião de alguns que defendem que "VOCÊ CUMPRE OBRIGATORIAMENTE O PRIMEIRO EFEITO, SE NÃO PUDER VOCÊ FARA O SEGUNDO" isso que significa o OU.
Como eu faço aqui em casa, eu leio as cartas que existe no jogo para conhecer a gramática ou tradução realizada, pois tem jogos que deixa esses CONECTIVOS bem claros, outros possuem um manual horrível , deixando bem complicado.

1) o contra ataque é uma "fase" da ação de Atacar, você resolve a ação toda e aí parte para para o enunciado da carta (em termos técnicos você só escolheu descartar a carta quando terminou foda a ação de Ataque)

2) Cartas assim tem o custo/consequências: você tem a possibilidade e quer pagar o custo? Então não sofre as consequências. Às vezes é mais interessante você não descartar as cartas preparadas e levar o dano, esse "ou" te dá essa opção de escolha.