A resposta acima está correta, para todas essas suas perguntas, a resposta é que são possíveis, mas vou deixar uma explicação um pouco mais completa, caso apareça situações diferentes, acredito que possam se aplicar os mesmos conceitos.
Estou utilizando o termo ocupação ao invés de carta, pois é um conceito mais correto para tratativa desta regra. Afinal, graças a várias regras do jogo, a quantidade de cartas pode ser variável (mesmo que temporariamente), haja visto as situações das suas perguntas e até outras, como a Andarilha, etc..
- Bobo da Corte: Perfeito, só pode ser jogado caso a vila do oponente ainda possua espaço de ocupação disponível, ou seja, no máximo 14 ocupações.
- Guindaste: Se você possui um Guindaste, e 15 ocupações na vila, você pode acionar o poder do Guindaste para diminuir o custo de uma construção, pois o Guindaste será descartado, liberando o espaço de ocupação da vila para a construção que será baixada.
- Estalajadeiro: O mesmo raciocínio se aplica ao Estalajadeiro, como o mesmo será descartado, o espaço de ocupação na vila é liberado para a criatura que será baixada com o custo reduzido.
- Marido / Esposa: Aqui o conceito é outro, como o Marido irá ocupar o mesmo espaço da Esposa, ou a Esposa irá ocupar o mesmo espaço do Marido, você está mantendo a quantidade de ocupações em 15, portanto é possível baixar um dos dois, caso você já possua o outro em sua vila.
- Masmorra: O raciocínio aqui é semelhante ao Guindaste / Estalajadeiro, para reduzir o custo para baixar sua nova carta, você está reduzindo as ocupações na vila, prendendo uma criatura na Masmorra, liberando assim o espaço de ocupação da vila para esta nova carta que será baixada. Em adição, o mesmo raciocínio vale para a Universidade, com a diferença que você precisa acionar um trabalhador para liberar a ocupação da vila.
- Ruína: A ruína utiliza o conceito de destruição da construção, portanto ela na verdade transforma a construção anterior numa ruína, nenhuma ocupação a mais foi necessária para este processo.
Lembrando que minhas explicações, a princípio, se adequam ao jogo base, não tenho as outras expansões e não sei se alguma carta dessas expansões afeta as regras e conceitos acima mencionados.
Abraços!