Para duplicar os pontos de tabaco é necessário PELO MENOS UM CACHIMBO. Ou seja, não importa quantos cachimbos você tenha, você pode no máximo duplicar os pontos de tabaco. Mas precisa ter pelo menos um cachimbo para duplicar.
Ou seja, depois que você compra o primeiro cachimbo, os próximos vão te dar somente os bônus imediatos.

Não há limite pra comprar tabacos por estação. Se quiser e puder, você pode comprar os dois da mesma estação. No entanto, é bom lembrar que não é possível comprar dois cachimbos (ou dois tabacos) na mesma ação (apesar de ser possível comprar um cachimbo e um tabaco na mesma ação).