O pirata solo joga após cada turno seu, e não somente quando você der a volta completa no timão. Acredito que a tradução do manual em português não ficou tão boa, mas no manual em inglês está "When you cross the ship line, the solo pirate will sail the ships". Ou seja, como no jogo com mais de 1 jogador, quando alguém dá a volta completa no timão, o adversário realiza o movimento dos navios mercantes e da fragata.