Brother, é bastante comum sim o pessoal ser taxado. Mas, recentemente, li um artigo que comentava a demora dos Correios em fazer as entregas no Brasil daqueles jogos que foram repassados pra eles, e também comentava sobre as tarifas de importação, quando incidentes. Você está certo na questão de 500 dólares, quando viaja pra fora e traz algo de lá. A Receita vai te parar, olhar o que você está trazendo que esteja em embalagens e etc, e taxar. O que muitos fazem é abrir as compras (eletrônicos, livros, jogos, celulares e etc) e trazer no meio da bagagem, o que caracteriza como uso próprio e não tem incidência de imposto (não sei quanto à lei, mas já vi amigos fazerem deste modo).
Para comprar fora via algum site e pedir a entrega por aqui, as regras são diferentes. Pessoas físicas podem comprar até 50 dólares sem incidência de imposto (não precisa ser entre pessoas físicas). Só que os 50 dólares são o valor total, considerando, por exemplo, o frete. Ou seja, praticamente impossível um boardgame ficar abaixo desse valor. Então, o que a Receita faz é pegar por amostragem o que está entrando e taxar alguns e outros não. Geralmente as encomendas maiores, mais pesadas ou com valor declarado mais caro são as que caem na triagem. Muitas vezes os jogos acabam passando quando vem em embalagens menores, ou com valor declarado menor. Outra coisa que conta é a marca na caixa. A Amazon, por exemplo, é certeza de taxação porque os fiscais ficam de olho na marca estampada na caixa. Outras empresas maiores também acabam sendo pegas. Também conta quem está fazendo o envio, como a FedEx ou a DHL, que geralmente esbarram na alfândega. Os envios pelo USPS geralmente não são taxados.
Eu acabei de receber uma compra em que o valor declarado na caixa era o do frete (85 dólares) e não foi taxado. E olha que a caixa era grande. Comprei pela CoolStuffInc, veio como USPS, e passou ileso. Mas já fiz compra bem menor pela Amazon e fui taxado. E não foi só 60%...
Bom, essa é minha experiência. Espero que ajude! ^^
