Já venci várias vezes. Foca nas melhorias que lhe dão comida amigo. Lembro que as melhorias de ferramentas também são importantes.

Não tem uma receita certa. Ganhei algumas vezes, mas o comum é perder mesmo.

Faz a Cama Primeiro, logo Depois Prioridade na Bancada de Trabalho ou Aquecedor (Se estiver muito Frio). No geral é bom tapar uns buracos no abrigo e assim que possível fazer uma horta.

Outra coisa importante é ter bastante café e cigarro (são baratos e as vezes vale a pena vender aquela arma sem munição parada no seu estoque). O fogão também é uma boa pra gerar "carne crua" já que ao cozinhar uma carne "vc recebe outra"

Foque em limpar o abrigo durante o dia (mas tente pelo menos um encontro com seus "vizinhos" tanto para pegar um quarto personagem quanto para negociar pelas coisas que vc precisa (no geral como o jogo é bem random a negociação ajuda).

Bem dai vai uma questão de sorte, mas se conseguir fazer pelo menos estas coisas da pra levar o game.

Dá pra ganhar sim, apesar de perder ser o mais comum.

Construa a cama o quanto antes.

Tape vários buracos para ajudar nas invasões noturnas.

Café e cigarro são úteis para os que precisam deles.

Se estiver muito frio, faça o aquecedor. Se estiverem tristes, faça a cadeira se não me engano.

Não arrisque muito nas buscas.

Sobre armas: foque em arma branca, vale mais a pena do que ficar atrás de munição.

No mais, boa sorte ! É um ótimo jogo.

Claro que tem como ganhar. Eu ganhei algumas vezes. Uma vez foi épica, venci com os 3 personagens iniciais e mais um que entrou no dia 2. Sobreviveram 10 dias. Nunca mais consegui repetir essa campanha.

As tábuas se mostraram importantíssimas nas minhas partidas, tanto pra prevenção de danos e prejuízos nas invasões noturnas, quanto para prevenção de doenças pelo frio.  O aquecedor é outro item importantíssimo. O restante dos ítens e criações você consegue variar a depender das urgências. Lembre-se que no final de toda busca você consegue levar madeira e água para casa no peso de 1 pra cada. 
Evite confrontos ao máximo, só se for realmente inevitável.
Lembre-se , é uma simulação de guerra na vida real. 1 tiro ou uma facada e tudo pode ir por água a baixo.
Dito isso, nada é realmente garantido. 
Com um pouco de sorte você vai conseguir vencer uma média de 50 a 60% das vezes. 
Esse jogo realmente tem curva de aprendizado, conforme você vai jogando repetidas vezes alguns Scripts acabam se repetindo e você acaba lembrando a melhor ou pior opção. Mas no geral se repetirão muito pouco. 

A dica é:
Não seja generoso demais, também não seja tão ranzinza.
Leve o jogo o mais a sério possível como se fosse numa vida real e suas chances aumentarão bastante. Jogue o jogo como um jogo de porradaria qualquer e (a não ser que você seja muito rabudo na rolagem de dados) o seu destino será a morte.

Claro que se o intuito for conhecer o jogo e explorar as várias possibilidades sem aquele compromisso de fazer de tudo pra vencer a partida, também vai te render boas histórias nesse jogo.