Cuba Libre simula, através da mecânica de dominação de área, os eventos ocorridos em Cuba em 1957-58, quando da revolução no país. É um jogo assimétrico, com quatros facções: o Governo, o 26 de Julho, o Diretório e o Sindicato, cada qual com suas ações específicas e objetivos. De maneira bem simples o jogo acontece da seguinte maneira: a cada turno uma carta de evento informará qual será a ordem do turno. Cada esteja elegível, a primeira das facções indicadas escolhe entre quatro opções:
- Passar a vez: ganha 1 recurso (ou 3 se for o Governo) e permanece, então, elegível para o próximo turno);
- Somente Operação sem habilidade especial: o jogador pode executar uma de suas ações normais de forma completa;
- Operação com habilidade especial: o jogador executa uma de suas ações normais mais uma das ações especiais ligadas à ação normal;
- Evento: o jogador ativa o evento.
Após a escolha do primeiro jogador elegível na ordem do turno, o segundo elegível na ordem faz a ação indicava na sequência daquela que foi optada pelo primeiro jogador. Ou seja, o primeiro a escolher não somente opta pelo que fará, mas também o que permitirá que o próximo a jogar faça, podem limitá-lo ou deixá-lo com mais opções. As ações são ligadas desta maneira:
- Somente Operação sem habilidade especial ---> Operação limitada: o jogador faz uma ação normal limitada à somente uma região;
- Operação com habilidade especial ---> Operação limitada (como acima) ou executar o Evento;
- Evento ---> Operação com habilidade especial.
Bem por cima as operações disponíveis para as facções são: recrutar, marchar, atacar e terrorismo (os nomes e os efeitos mudam um tanto entre cada facção). Ações especiais são mais únicas para cada facção - o Diretório, com quem joguei, podia subverter, emboscar e assassinar. O Sindicato, por exemplo, podia deixar dinheiro, contratar guardas e subornar. Os objetivos de cada facção é:
- Diretório: conseguir domínio de locais e fazer bases, somando 10 pontos;
- Sindicato: abrir 8 cassinos e ter 31 dinheiros;
- 26 de Julho: conseguir domínio e locais e ampliar a resistência ao governo, somando 16 pontos;
- Governo: deixar 19 pontos em população apoiando o governo.
Sobre e elegibilidade - as facções que fizerem ação num turno, exceto por algum Eventos - tornam-se inelegíveis para as ações do próximo turno. Fica revelada qual será a ordem do próximo turno e qual é o Evento, então os jogadores têm que ponderar se mais vale passar a vez para agir no turno seguinte, ou fazer algo já, deixando o turno seguinte (e o Evento) para os outros. Isso gera várias avaliações e é uma das principais fontes de tensão e decisões no jogo - já que normalmente, turno sim, turno não, duas das facções estarão completamente passivas às ações de duas outras.
Entre as cartas de eventos existe as cartas de Propaganda. Quando ela sai, é verificado se alguma das facções alcançou seu objetivo, tornando-a a vitoriosa. Caso não haja um vencedor, existe uma série de ações a serem realizadas, envolvendo operações de bônus para as facções e estas recebem recursos. Além disso, os locais que sofreram terrorismo recuperam-se, as empresas sabotadas são consertadas, os guerrilheiros revelados escondem-se novamente. O jogo, então, prossegue. Quando a quarta carta de Propaganda for revelada, e nenhuma das facções vença direto, após as ações específicas deste momento, são aplicados modificadores nas posições finais das facções em relação aos seus objetivos e aquela que obtiver a melhor pontuação, vence.
Algumas das coisas que podem ocorrer durante a partida: provocar atos de terrorismo para que o apoio ao governo decaia, sabotar fábricas de forma que o governo recebe menos recursos, revelar guerrilheiros para realizar atos de terrorismo ou atacar outras facções, pagar pau para os EUA de forma que a ajuda financeira e militar deles mantenha-se, formar bases de forma a facilitar o recrutamento e obter pontos, mandar tropas para fazer uma varredura para revelar guerrilheiros e então ordenar um ataque aéreo, conseguir que o Frank Sinatra venha e ajude o Sindicato a abrir um novo cassino, subornar guerrilheiros ou tropas para que saiam de sua região, o 26 de Julho e o Diretório assinam o Tratado de Caracas, entre várias outras coisas.

Em nossa partida, o Governo (Luiz) quase venceu logo na primeira Propaganda, e foi graças ao 26 de Julho (Samuca) que o mesmo perdeu apoio em Santiago de Cuba, então, e ficou a um cisco de vencer. Passada esta chance, o Governo mostrou força e paulatinamente surrou os opositores em Santiago de Cuba e, depois, seguiu para Sierra Maestra, sempre em conflito contra o 26 de Julho. O Sindicato (Gustavo), em Pinar del Rio, ampliou sua influência e marchou para La Habana. O Diretório (eu), já mostrando sua vocação não ter medo de ninguém, expandiu sua base de apoio em Camagüey e, depois, marchou para Oriente e para Las Villas, onde encontrou tropas governistas e eliminou-as dali. Na segunda propaganda, quase venci, mas um movimento de tropas em Oriente me impediu de chegar na fase da Propaganda dominando ali, pois dominava Matanzas, Las Villas, Camagüey e Oriente e tinha três bases, então, com uma nova base em Matanzas (que fiz) poderia ter feito o 10º e corrido para o abraço. Então o jogo seguiu.
O 26 de Julho era a facção mais perdida e que estava mais longe de vencer, sem conseguir expandir-se de modo significativo e os conflitos contra o Governo em Sierra Maestre e Santiago de Cuba causaram-lhe grandes perdas, das quais não conseguia se recuperar - ao menos, através de um Evento, o 26 de Julho basicamente forçou um acordo (o Tratado de Caracas) com o Diretório, fazendo com as agressões entre elas cessassem durante a partida. O Sindicato, até este momento, estava bem quieto, realizando ações de recrutamento e movimento, mas, então, começou a abrir cassinos, deixando dois em Pinar del Rio, dois em Havana, dois em La Habana e mais dois na cidade de Camagüey (a região de Camagüey era minha e ele não construiu ali). O Governo, agora, labutava para obter recursos, pois o apoio dos EUA reduzira-se significativamente, e trazer novas tropas e guardas, além de conquistar apoio, estava cada vez mais caro em relação aos recursos disponíveis.
Vendo que ninguém agia contra os cassinos do Sindicato, marchei guerrilheiros até Pinar del Rio e comecei a atacar e emboscar por lá, de forma a remover forças do Sindicato e tentar fechar os cassinos presentes ali. Antes disso veio a terceira Propaganda, e fiquei, novamente, perto de vencer, tal qual, novamente, o Governo, o qual ataquei de forma indireta ao sabotar uma fábrica e, por um pequeno momento, deixar toda a Havana neutra em relação ao Governo, retirando, com isso, 12 pontos dele! O Diretório não temia ninguém. Pouco antes disto, o Sindicato, que fora atacado em La Habana pelo 26 de Julho (estes estavam em busca de recursos, os dinheiros nos calções dos funcionários do Sindicato), subornou os guerrilheiros e recuperou os marcadores de dinheiro, o que fez com que, na fase de recebimento de recursos da Propaganda, o Sindicato disparasse, passando um certo tanto além dos 31 de que necessitavam.
Estávamos na reta final, e então as ações eram sempre para retirar pontos dos outros. Prossegui com os ataques em Pinar del Rio e consegui fechar os dois cassinos ali. O Samuca, mesmo com todos seus guerrilheiros no mapa, deve ter coberto a parte das ações de ataque com o cotovelo e esqueceu que ela existia, realizando somente algumas ativações de Eventos e movimentos ou recrutamentos. O Governo tentava conquistar o apoio da população gastando loucamente, mas uma hora a festa disso acabou, já que o apoio econômico dos EUA estava no mínimo. O Sindicato, afinal, agiu contra o Governo, contratando os guardas para proteger os cassinos abertos e deixando o Governo sem a possibilidade de aumentar o apoio da população, posto que os guardas serviam mais como seguranças privados do que para realmente proteger a população.
Veio a quarta carta de Propaganda, e o Governo e o Diretório eram os que realizariam ações. Com o Diretório, marchei para Las Villas, onde tinha perdido o controle para o 26 de Julho, e ali embosquei esses revolucionários de meia-tigela e recuperei o controle ali, chegando aos 10 pontos necessários para vencer. Mas claro que o Governo safado enviou tropas até Oriente, novamente retirando meu controle dali. Assim o jogo encerrou, e após as fases normais de propaganda os modificadores foram aplicados. O 26 de Julho ficou com -4 pontos, o Sindicato com -2 e o Diretório e o Governo empataram com -1. A vantagem no desempate é do Diretório, então, afinal, os estudantes podiam comemorar e percorrer as ruas do país que, agora, era deles!
Foi uma bela partida - pelo menos de três facções sempre tiveram chances de vencer (a exceção foi o 26 de Julho do Samuca, que teve seus bons momentos, mas nunca teve chance de vencer, servindo mais só como o fiel da balança em certas situações). A partida demorou mais de três horas, porém com interrupções várias e explicação. Ainda assim, o jogo foi dinâmico e emocionante, com inúmeras dedadas no olho entre os participantes. Muito bom e bastante recomendado.
Abs,