Acredito que você até possa desvirar a base Obelisco, mas as 3 cartas que a base fornece só são ganhas no início da partida (tanto é que se você utilizar o Estaleiro para desvirar qualquer outra base, você não vai ganhar as cartas indicadas no ícone do canto esquerdo inferior da carta, justamente por que esse ícone define quantas cartas o jogador começará a partida.

Sobre a base Obelisco se destruir novamente, também acredito que não aconteça, uma vez que o efeito da base é um efeito de fundo branco e texto entre [ colchetes verdes ], o que é considerado uma Característica (manual em PT-BR, PG 06). Ainda que, segundo o manual, mencione que "estão sempre ativas em bases que ainda não estão destruídas (ou mesmo danificadas)" o efeito do Obelisco só pode ser usado antes de começar o jogo. 

Então você pode utilizar o estaleiro para desvirar o Obelisco e, no máximo, fazer o oponente ser obrigado a mudar de foco (uma vez que você destrói o Estaleito e faz outra base voltar a ser ativa e sem danos).

Posso estar equivocado, mas é a compreensão que pude ter ao olhar as cartas e consultar o manual.

Boas jogatinas aew!