Olha, até hoje sou eu que ensina sempre os jogos e como sempre estou com jogo novo então é algo constante, no começo é um pouco mais dificil, pois você tem que pensar que a pessoa não sabe nada, que não tem um experiência anterior que serviria de modelo para esse aprendizado. Por mais que Catan, Ticket to Ride ou um Carcassonne, sejam jogos simples, quando tudo é novo para a pessoa, não é tão simples assim para ela, pois existe um processo de assimilar e entender aquilo.
Quando ensino um jogo para alguém que não conhece ou que já conhece e quase a mesma coisa, eu o primeiro explico o tema, depois o objetivo e depois a mecânica junto com as regras, sempre nessa ordem, os dois primeiros é apenas ser objetivo. As mecânicas as vezes é bom associar com algo que você saiba que a pessoa conhece, de outro jogo geralmente, já as regras pode complicar quando elas não são intuitivas ou se afastam do tema. A diferença entre explicar pra quem conhece e não conhece é basicamente a quantidade de vezes que você vai ter que explicar novamente.
No caso que você contou, me parece mais uma falta de interesse da pessoa em jogar, isso acontece, nem todo mundo tem interesse, talvez o melhor fosse pegar um outro jogo, sei lá, não sei o contexto todo.