Acho que depende mais do grupo que você costuma jogar juntos.
Como você já jogou Jamaica, jogo mais simples que se resume a uma corrida com metade do jogo baseado na sorte dos dados. E ainda tem que pensar se vai pegar a primeira edição (caixa retangular) ou a segunda (caixa quadrada). Grande, e acho que única, diferença sendo a alteração na regra de penalidade caso não tenha recursos para pagar seu movimento. Há quem prefira a 1ª edição por penalizar mais os jogadores enquanto a 2ª é mais orientado para um publico mais leve. Pessoalmente como já tenho a 1ª edição prefiro manter ela.
O preparo do jogo também é bem rápido. E pra finalizar, como suporta até 6 jogadores, e na minha opinião quanto mais jogadores melhor, se tiver um grande grupo eu recomendaria Jamaica. Um ponto negativo que pode acontecer é um jogador não sofrer qualquer tipo de penalidade, por sorte dos dados, e ficar muito a frente dos outros jogadores, tanto em questão de tesouros (pontos) como na corrida em si e não ter interação com outros jogadores.
Já Tiny Epic Pirate é algo mais pesado, mais estratégico, com mais regras e objetivos. Suportando até 4 jogadores e ter regras para modo solo, então algo a se considerar se gosta de jogos solo. Vários jogos da série Tiny Epic, como Zombies e Quest por exemplo, jogam como se fossem um grande quebra cabeça e para dar um toque de surpresa existe alguma regra que foi incorporado um dado, ou mais, para adicionar um pouco de dinamismo e surpresa no jogo. Turnos provavelmente serão mais longos que do Jamaica, porém cada decisão é importante neste tipo de jogo.
E o sistema de Rondel (não sei se isso foi traduzido) adiciona uma mecânica que não é muito vista em muitos jogos e adicionando exploração no jogo, pode fazer uma mais interessante.
Como disse no começo, acho que depende mais do seu grupo de jogadores. Jamaica eu acho um jogo mais interessante por considerar que é um jogo que você pode terminar uma partida e querer começar outra logo em seguida, por ser mais rápido de jogar. Enquanto Tiny Epic Pirates por ser mais pesado vai jogar uma vez e parar. Caso queira levar em consideração o BGG, o peso do Jamaica está em 1.66/5 e TEP em 2.88/5
