Então existe uma diferença grande entre o fácil e o desafiador, mas dá de vencer o desafiador... Se você tomar algumas precauções! Vou escrever algumas dicas aqui

Pra vencer no desafiador, minha dicas são:
1) Separe o descarte por tipo de herói. Fica mais fácil de saber quem já entrou ou tem chance de entrar e onde, isso também vai te permitir usar mais a cela.
2) Limpe as celas. Eliminar a galera da prisão vai te ajudar bastante.
3) Na primeira rodada, todo mundo deveria fazer pelo menos um item.
4) Usar mais armadilhas. Coloque armadilhas sempre que puder.
5)  ordem de resolução de cada herói ativo é escolha dos jogadores (desde que você siga a prioridade nas salas e revele apenas uma carta de guilda por vez) então resolver salas mais longe do cofre primeiro, geralmente é uma melhor opção pra evitar reativações desnecessárias.

Caso você aplique essas dicas e ainda esteja muito difícil pro seu grupo, eu cheguei a fazer uma regra intermediária pra quem está começando:

1) Divida os turnos da 1 onda entre turnos vermelhos e azuis (usando o token do jogador ativo pra isso), O jogo começa em um turno azul. 
2) Nos turnos azuis (tocha) revele 1 carta de guilda apenas. Após terminar um turno azul mude o token para o lado vermelho (chicote)
3) Nos turnos vermelhos (chicote) revele 2 cartas de guilda. Após terminar o turno troque de lado.
4) A segunda onda é jogada normalmente (2 cartas) .

Caso você se esqueça ou tenha duvidas se mudou ou não, use o turno vermelho.

Keep the heroes out é um puzzle de eficiência e de analise de riscos, então quanto mais você joga, mais você vai pegar o jeito de como economizar ações e fazer mais coisas. Assim que estiver confortável o suficiente, troque a dificuldade pra próxima. O importante é a diversão!

Espero ter ajudado  Boa jogatina!