Bom, lá em casa jogo muito com meus filhos o Stone Age. Acho mais simples e a alocação de trabalhadores é simplesmente sensacional.
Wingspan não joguei, mas olhei dois gameplays inteiros. Achei excelente também, mas se fosse para começar iria primeiro de stone age.

Olha, depende muito o que você procura realmente e o público com quem você joga.

Como Gateway (jogo para iniciantes) Stone Age já é considerado um clássico e praticamente unanimidade de aprovação. Na minha opinião ele é leve.
Se você quer realmente um leve-médio, se o seu grupo está preparado para um jogo com mecânicas mais elaboradas, eu recomendo o Viticulture - Edição Essencial para a mecânica de alocação de trabalhadores.

Já Wingspan eu diria que é um pouco mais pesado do que o Stone Age pelo fato das cartas de poderes variados conseguir confundir com frequência jogadores novatos, sendo que muitas das cartas compradas ficam ocultas. Por outro lado, para mim, o Wingspan é referência em engine building leve-médio, não havendo nenhum outro jogo tão divertido quanto ele nessa proposta.

Os dois eu considero euro médio-leve que servem muito bem como gateway.
Stone age pode se tornar meio repetitivo a médio prazo
Wingspan em um fator sorte elevado, na minha opinião. Claramente tem cartas mais fortes que outras e isso pode incomodar. Mas as partidas são tão rápidas que é de boa
Wingspan tem ums etup mais rápido e é mais rápido de ensinar mas o jogo inteiro você tem que ficar lendo cartas enquanto o stone age não tem esse problema já que é todo iconográfico

Jogo por jogo, considero que Stone Age é infinitamente superior a Wingspam. Stone Age é um dos euros de entrada que considero clássico, e praticamente impossível de enjoar. Se você tiver como conseguir a expansão fica melhor ainda.

Eu acho que pra euro de entrada tem três opções muito boas, e só depende da preferência de tema: gosto de Stone Age (meu preferido, apesar de já ter cansado de tanto jogar), Invasores do Mar do Norte, e Viticulture. Qualquer um dos três funciona muito bem, e só depende do tema preferido.

Bom, se estiver interessado em outras dicas além desses dois, considero Takenoko um jogo em entrada excelente pra coleção, e também Santa Maria, que embora não seja super leve, é um jogo bem acessível e excelente.

Eu escolheria o Stone Age. Difícil comparar ambos os jogos, por serem muito diferentes, mas acho o Stone Age mais intuitivo e versátil.

Dá pra apresentar facilmente para novos jogadores como primeiro jogo de alocação; roda bem em dois jogadores, podendo ser jogado de maneira bem competitiva dessa forma; e ainda é um jogo gostoso de jogar mesmo pra quem já tá bem acostumado com as mecânicas e já experimentou outros jogos semelhantes mais pesados (baseado na minha experiência).

Dito tudo isso, Wingspan também é um bom jogo e com componentes lindos... mas pelo menos aqui Stone Age vê mais mesa e é até hoje um dos meus preferidos.

Se tiver a chance tente testá-los antes de tomar sua decisão, ambos tem versões digitais (Wingspan acho que somente comprando pela Steam, e o Stone Age você encontra no BGA).

Acho que a comparação aqui dos dois jogos acaba ficando meio laranja com banana, pois são mecânicas diferentes.
Os dois jogos são bons para iniciantes, então talvez a mecânica que você e o grupo gostem mais deva ser pensada na escolha. 
No meu caso, escolheria Stone Age. 

 Tenho o Stone Age e Wingspan..

Stone Age é um Euro leve e Wingspan é um jogo mais família...

Minha esposa não curte tanto jogar, mas ela gosta do wingspan e acha chato o Stone Age..

Stone Age foi um dos primeiros jogos que eu joguei e é meu Top 1...

Entre Stone Age e Wingspan, vá de Stone Age..