Gloomhaven sem nem pensar duas vezes. 
Descent eu não joguei mas só ouvi coisas ruins. Boa parte do jogo é no app. Se for para jogar algo virtual vou logo par ao video game.
Já o gloomhaven o unico "defeito" que vejo é você não ter um grupo disposto a jogar por meses já que são muitas aventuras

Vou discordar do colega acima. Descent foi alvo de muito pré-conceito. Se você não tem problemas com a integração aplicativo-boardgames, é um jogo sem igual. A campanha é robusta, a evolução dos personagens é bem bacana. Só não gosto, de fato, da arte, mas aí é uma questão pessoal.
Dito isso, é você entender que são jogos completamente diferentes. Gloomhaven é um euro pesado, onde suas ações são ditadas por cartas, se assemelhando a um quebra cabeça. Já o Descent é bem leve, já que o aplicativo se encarrega de fazer a maioria da contabilidade, e é um ameritrash com lançamento de dados, e um aplicativo que funciona como um Mestre de Jogo.
São dois ótimos jogos, só depende do seu grupo e do que você procura.
Eu pessoalmente, prefiro o Descent, até mesmo porque acho o Gloomhaven um jogo muito feio, e tenho problemas com jogos feios rsrs

Ambos são jogos muito bons, pra mim a principal diferença é o peso. Gloomhaven é um jogo demorado pra colocar na mesa e jogar, Descent (principalmente a segunda edição) é mais rápido e simples. Eu vou pelo tempo que eu tenho disponível no momento e continuo a campanha que eu posso.

Eu nao diria que gloomhaven é um bom jogo pra se jogar no tabuleiro. Eu iria com versões digitais de ambos.

Gloomhaven com certeza!

Muitas coisas para fazer, personagens pra caramba, uma campanha de respeito, não precisa de expansões e dá pra jogar solo controlando dois personagens, em dois controlando quatro personagens...

Vá de gloomhaven sem dúvida!

Depende da sua paciência. Se para você não tem problema ficar uma hora montando e fazendo o setup vá de gloomhaven. Depois ainda tem mais de meia hora para guardar tudo certo na caixa.
Se quiser algo com setup mais rápido antes das partidas vá de descent.
Em termos de arte e campanha o gloomhaven seria melhor, mas não sei se veria mesa com tanta frequência pela demora da montagem. Talvez reunir a galera e cada um ajudar a montar tudo resolva essa questão. 

Só posso falar pelo Descent, pois Gloomhaven nunca joguei. 
Descent é um ótimo dungeon crawler, o app é uma das melhores ferramentas para quem não gosta de ficar calculando pontos de danos, marcação de condições em inimigos, etc. Fora que não precisa ficar lendo textos e mais textos para seguir a aventura. Outro fato também é que a quantidade de tokens e cartas para organizar e administrar durante o jogo é reduzida, comparando-se com outros jogos. O sistema é fácil de compreender e divertido. As miniaturas são lindas e o cenário 3D é bem bonito e imersivo. Enfim, Descent é muito bom. 

rac10::Qual o melhor descent ou gloomhever que e melhor?