Concordo com sua visão, até porque é especificado se você tirar 3 gatling você tira 3 flechas dos outro jogador no mesmo momento que tira 1 ponto de vida (Que é no final da rodada)

Entendo que você pode usar a habilidade em qualquer rolagem e ela é sempre executada antes da Metralhadora.

Se cair UMA Metralhadora, vc remove UMA flecha de alguém (efeito da habilidade);

Se cair DUAS Metralhadoras (no mesmo lance), vc remove DUAS flechas (podendo ser uma de um jogador e outra de outro)(efeito da habilidade);

E assim sucessivamente e independentemente de qual rolagem for.

A metralhadora vc só ativa quando quiser, e se quiser ativá-la você estará abrindo mão das rerolagens e aceitando o resultado dos cinco dados de uma vez. Se neste caso você decidir ativar a Metralhadora, basta resolver todos os dados na ordem do player aid.

Se, por exemplo, você já tinha duas Metralhadoras da primeira rolagem e agora na primeira RErolagem conseguiu mais duas, mas mesmo assim não quer ativar a Metralhadora, então você executa o efeito da habilidade do Kit Carlson, neste caso removendo DUAS flechas (podendo ser uma de um jogador e outra de outro), e depois ainda terá uma segunda RErolagem onde poderá conseguir mais uma Metralhadora e executar a habilidade de novo (removendo uma flecha de alguém). E no final ainda será obrigado a ativar a Metralhadora já que possui ao menos três (tem personagem que ativa com duas).

Eu ainda estou confuso sobre a ordem dos acontecimentos...

Na descrição do nosso querido Kit, no manual e na carta, diz "A cada (...)".
Isso é muito vago! 
Na descrição de vários personagens, especificam o momento da sua habilidade, seja na carta ou no manual com mais detalhes.
Já o Kit, não especifica o momento...

Ele pode ser interpretado:

1) "A cada {Gatling} mantida" como Suzy Lafayette: "Isto se aplica apenas ao final do seu turno, e não durante as rerrolagens". GStephano explicou:

 GStephano::é especificado se você tirar 3 gatling você tira 3 flechas dos outro jogador no mesmo momento que tira 1 ponto de vida (Que é no final da rodada)

2) "A cada {Gatling} lançada" como Belle Star: "Após cada rolagem de dados sua, (...)". Edlomax explicou:

Edlomax::Entendo que você pode usar a habilidade em qualquer rolagem e ela é sempre executada antes da Metralhadora.

Acho que o único ponto favorável é que o resultado de 3 Gatling é realizada no final do turno... E a descrição no manual do Kit fala da realização da sua habilidade em conjunto com a da Metralhadora ativa. 

Então, nesse caso eu faria como o da Suzy "Isto se aplica apenas ao final do seu turno, e não durante as rerrolagens". Porém é um furo que pode ser escolhido como regra da casa... O manual não é esplicito.

Imagens de referência: