Na verdade, o escudo permite uma rerolagem de todos os dados, e não um a um.
No exemplo que você disse, você está pra sofrer 5 ferimentos. Para fins de exemplo, vamos assumir que vocês decidem que os 5 ferimentos vão no mesmo sobrevivente.
Você rola 1 dado de armadura para cada ferimento, então, rola 5 dados. Vamos supor que apenas 2 falhem, e você tomaria 2 ferimentos.
O escudo, conforme diz na carta, permite UMA rerolagem de armadura. Ou seja você rola novamente todos os 5 dados, e aceita o segundo resultado(Que pode ser 5 ferimentos).
Claro que cada mesa pode usar a regra que mais combina com o estilo de jogo, mas as regras de rerolagem geralmente se aplicam para todos os dados de uma vez, e não um a um