Sobre pedir pra enviar em dois pacotes diferentes pra fugir da taxação, continuará sendo aleatório. Se o frete compensa a tentativa, acho válido, embora não acredito que faça tanta diferença na questão de ser taxado ou não. É loteria, simplesmente. Às vezes escapamos, às vezes não.
O ideal seria pedir pra seu amigo enviar como presente para ter uma chance maior de não ser taxado, mas mesmo assim, nada garante. Tenha em mente que encomendas abaixo de 100 dólares que são taxadas são passíveis de recurso na justiça pra reaver o dinheiro. Eu mesmo já entrei e ganhei processos assim. Não é certo ganhar o processo, mas abaixo de 100, mesmo que seja taxado, você ainda vai ter uma chance de reaver a grana - então o envio em 2 pacotes talvez seja a melhor opção mesmo.
E não recomendo nunca pedir pra declararem com valor abaixo do que você pagou pra buscar fugir da receita. O prejuízo vai ser grande se pararem a encomenda, pedirem pra comprovar e os valores forem diferentes.