Começa não começando
Wargames não são simplesmente jogos que tem conflitos. Wargames costumam demorar muitas horas ou as vezes dias. Desconheço algum que seja "rápido" de durar "só" 2~3h

Antes de mais nada, se teu pai (ou quem quer que seja) não curte board game, deixa quieto e pronto. Não adianta ficar forçando algo que a pessoa já deixou claro que não tem o menor interesse. No máximo tu vai jogar uma partida por ano ou menos que isso.

Tenta ver temas que teu pai goste e começa com jogos mais curtos. Se teu pai gosta de guerra, experimenta o Battle for Rokugan que tem uma tematica de guerra, é curto e roda bem com poucas pessoas

Sim sim, a minha ideia de partir pros wargames é realmente partir pra algo pesado - a ideia é puxar pra algo que tenha ressonância com os exercícios de análise de conflitos.

Algo lento, demorado, profundo e estratégico, que se aproxime o máximo de um conflito no mundo real é justamente o perfil que eu estou atrás.

Eu vi BfR, achei legal, mas é algo que eu jogaria com minha esposa.

Não tenho problema nenhum com duração, tranquilo deixar a mesa do escritório montada com o tabuleiro e de vez quando sentar pra conversar, fumar um charuto e avançar um pouco mais o conflito, deixar quieto uns dias e voltar depois.

Tenta o MEMOIR.

Jogo tematico (não chega a ser um wargame), mas é de guerra, com conflito, regra simples e bem bonito.

Tenho o Rokugan, tambem recomendo.

Outro que poderia ser bom para voces é o Twilight Struggle.

Claudio aqui...

Bom, para esse tipo de assunto é melhor chamar os tarados de wargames, como o marciusfabiani, inclusive pelo fato de sua descrição aceitar jogos totalmente feios ahahaha.

Vou dar uns pitacos aqui, mas sou bem noob no mundo de wargame.

- Twilight Struggle = muita gente não considera como um wargame, mas é um pontapé para jogos de guerra e é uma simulação incrível da Guerra Fria, que leva em torno de 2h. Podendo até mesmo ser uma espécie de "filler" para você e vai ser ótimo para balancear o gosto do pessoal.

- Heroes of Normandie = na minha coleção é o único wargame. Não é um jogo pesado (eu acho bem pesado), existem diversos outros que são bem mais complexos, mas eu particularmente sou apaixonado por esse jogo, principalmente pela qualidade dos componentes e arte. E essa é uma reclamação que tenho assim como para os 18xx, é um nicho bem preguiçoso em fornecer jogos com qualidade de componentes e um visual bonito. Não entendo porque precisa oferecer apenas um bom jogo sem componentes descentes. No HON você tem uma variedade infinita de tipos de soldados e personalizações, que vão permitir que você simule qualquer evento da 2ª GM com perfeição. Se sua mesa for grande, você consegue fazer uma missão com O Dia D, com o exército descendo na praia e avançando até chegar a uma pequena cidade repleta de prédios. 

As missões do jogo podem levar 2-3h de partida, mas se você customizar pode durar 5-7h fácil, dependendo da quantidade de turnos que deixar disponível. Além disso eu acho o jogo bem complexo no quesito de informações, pois você precisa de linha de visão, em que uma quina de metal pode impactar todo o tiro, você tem a possibilidade de usar paraquedistas, existe também opção de colocar o modo noturno ou apenas um nevoeiro durante a missão e isso impacta significativamente na estratégia. Eu sei que não é um jogo tão denso como o Marcius pode sugerir, mas eu curto bastante com minha esposa e amigos.

Quanto a personalização você consegue criar pelotões diversos com características distintas. Seja um pelotão focado em lança-granadas, seja um com muita granada de mão ou até mesmo um pelotão especializado em destruição de veículos com bombas "colantes" (daquelas que vemos nos filmes que colam na corrente do tanque e vai junto, muito foda) que vão explodir depois do final do turno. Além disso é possível ter civis em jogo que podem auxiliar um dos lados, se você assim quiser. As casas podem ser destruídas parcialmente ou por completo, o que eu acho muito legal. Sua unidade pode pular a janela para esfaquear um inimigo, pode ter paraquedistas, pode ter um pelotão anfíbio para atacar pelo rio numa missão noturna e furtiva.

Os tanques são dos mais variados, os caminhões podem transportar unidades e quando um veículo é explodido, dependendo de como foi destruído, ele pode virar um obstáculo ou pode simplesmente voar pelos ares. Tem as unidades de artilharia pesada que podem chegar a ter o dobro do tamanho de um tanque no mapa e fazem um estrago sensacional. Além disso você tem os morteiros que simulam até mesmo a questão do vento que pode afetar a direção onde ocorrerá a explosão. Em sumo, o jogo é completo demais para simular a realidade.

Bônus: é possível você jogar com a versão do Capitão América e seu escudo =OOO... duvido que o Marcius ofereça algum wargame com essa possibilidade épica hahaha.

Procure por Blitzkrieg! (2019) e 13 Days: The Cuban Missile Crisis (2015). A rigor, nenhum é um wargame, os jogadores de wargame vão considera-los arremessos de jogo, mas eu que jogo com muita gente descompromissada (que me parece ser o caso do seu pai), penso que um jogo bem filler como esses dois podem ajudar a conquista-lo. E se ele não gostar, você consegue colocá-los na mesa com sua esposa competitiva, mas que joga apenas jogos leves.

Não posso discordar mais do colega acima que disse que você não deve tentar jogar wargames com o seu pai. Eu te apoio totalmente a começar a jogar com o seu pai, mas acho que você deve conversar com ele antes, diga que existe jogos de guerra táticos e estratégicos e veja o interesse dele. Se o interesse existir então você pode começar a procurar. 

Saiba que tem jogos longos que duram dias (são poucos) e tem também jogos curtos que duram menos de 30 minutos. Infelizmente você não vai encontrar muita coisa lançada aqui, eu poderia citar o Twilight Struggle, que muita gente não considera um wargame, mas que eu considero sim, e outro jogo que muita gente esquece de colocar nessa categoria é o X-Wing, claramente um wargame de miniatura de combates aéreos. Tem outros jogos lançados aqui, mas com temática militar eu acho que não tem mais nada, você ainda encontra algo ambientado em universos de fantasia (Guerra do Anel, Batalha dos 5 Exércitos, Game of Thrones, etc). Então como você pode ver nenhum desses jogos se encaixa nos atributos que você pediu.

Pra comprar algum wargame bem tradicional (hex-and-counter, tokens de unidades, etc) você vai ter que importar ou ficar monitorando o mercado da Ludopedia. Não é frequente, mas surgem alguns wargames eventualmente por aqui.

Descubra com o seu pai o que ele curte, tático ou estratégico, pouca ou muita sorte, momento histórico, etc, e volte aqui depois com essas informações que a gente vai poder te indicar diversos jogos. Sem conhecer os gostos de vocês fica difícil indicar algo, uma vez que existem wargames de todos os tipos. Uma dica inicial é navegar pela pesquisa ludopedia somente de wargames, acho que aqui você tem um bom começo. 
https://www.ludopedia.com.br/search_jogo?advsearch=true&id_categoria[]=112&s=1]https://www.ludopedia.com.br/search_jogo?advsearch=true&id_categoria[]=112&s=1

E boa sorte em cativar o seu pai para o mundo dos wargames!

Muito obrigado por todas as dicas, pessoal.
Vou pesquisar melhor com base nelas, dar uma olhada nos jogos sugeridos no YouTube e depois dou um retorno.

A tristeza já bateu de ver que não tem quase nada no mercado nacional e que vou ter que importar.

Pesquisando o Heroes of Normandie vi que ele tem uma versão digital na steam, talvez eu compre umas versões digitais pra testar antes de mandar vir algum jogo físico.

Twilight struggle me pareceu algo que não tem muito a ver com o que estou atrás, mas falei rapidinho com a esposa e os olhos já brilharam. 

Ymyol::Sim sim, a minha ideia de partir pros wargames é realmente partir pra algo pesado - a ideia é puxar pra algo que tenha ressonância com os exercícios de análise de conflitos.

Algo lento, demorado, profundo e estratégico, que se aproxime o máximo de um conflito no mundo real é justamente o perfil que eu estou atrás.

Eu vi BfR, achei legal, mas é algo que eu jogaria com minha esposa.

Não tenho problema nenhum com duração, tranquilo deixar a mesa do escritório montada com o tabuleiro e de vez quando sentar pra conversar, fumar um charuto e avançar um pouco mais o conflito, deixar quieto uns dias e voltar depois.

Ok, VOCÊ, não vê problema em ficar horas ou dias jogando um jogo pesadão. Mas será que uma pessoa que não curte o hobby vai gostar? 
O ideal é começar com algo mais leve e ir aumentando aos poucos.
Nenhum personagem manda alguem no primeiro dia de academia colocar 50 quilos em cada lado no supino reto

Entendi a preocupação.
O problema do meu pai nunca foi o tempo investido em uma tarefa - ele só não gosta muito de intenção social.
Ele sempre foi aficionado por História (ele inclusive cursou História e Museologia quando foi pra reserva), com um foco em história ocidental. 
Estratégia Militar sempre foi algo que conversamos muito (afinal é um elo pelas carreiras).

A minha ideia de puxar algo pesado é que eu sei que isso não vai ser problema. Mas eu sei que se eu só puser um tabuleiro colorido na mesa, ele já vi sentar com um pé atrás.

Pelo que eu vi das sugestões , Heroes of Normandie da check em tudo.
É temático, realista e é pesado, mas não demais (vi que ele teve problemas de manual, mas parece que já tem boas erratas).

E como eu disse,a ideia não é só sentar e jogar.
É sentar, conversar, jogar, analisar e discutir as estratégias e como isso se aplicaria no mundo real,se as coisas se desenrolariam da mesma forma, associar o desenrolar da partida a eventos históricos reais e comparar com as estratégias usadas de fato.