Quando você acerta o soco em alguém você escolhe se vai derrubar um saco de dinheiro, um diamante ou a maleta. 
A parte da regra que diz (pag. 7) "O bandido escolhido perde 1 Peça de Bens, se ele tiver alguma: Pegue uma das peças de bens dele, e  sem olhar o seu valor, coloque-a no espaço em que vocês se encontram. Então mova o bandido escolhido para o mesmo piso de um vagão adjacente.", pode ser interpretado que só podemos roubar os sacos de dinheiro, pois sempre sabemos que os diamantes valem 500 e a maleta vale 1.000. Contudo, a única forma de roubar diamantes e a maleta é acertando um soco no seu adversário. Do contrário, quem pegar a maleta primeiro teria muita vantagem e perderia uma das maiores graças (do meu ponto de vista) do jogo que é fazer a cabeça da galera pra sempre correr atrás do cara que pegou a maleta primeiro.
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Outra coisa interessante, a descrição da Cheyenne (pag. 8): "Ao bater em um bandido, você pode pegar o saco de dinheiro que ele acabou de perder. Se ele deixar cair uma joia ou maleta, coloque-as em seu espaço normalmente". Aqui já dá pra ter noção que quando você acerta um soco, você escolhe que o teu amiguinho vai dropar.

Para esta pergunta, acredito que o manual em inglês seja mais preciso.
Ele diz que você deve escolher um "recurso" do seu alvo e, se for um saco de dinheiro, você não deve ver o valor:

        

No começo do manual ele define 'loot' como saco de dinheiro, maleta ou joia:

        

Assim, acredito que dá pra afirmar que você pode escolher também uma maleta ou joia para tirar do bandido alvo.

rOrtiz::Do contrário, quem pegar a maleta primeiro teria muita vantagem e perderia uma das maiores graças (do meu ponto de vista) do jogo que é fazer a cabeça da galera pra sempre correr atrás do cara que pegou a maleta primeiro.

E isso resume o porque da regra. 

rOrtiz::Quando você acerta o soco em alguém você escolhe se vai derrubar um saco de dinheiro, um diamante ou a maleta. 
A parte da regra que diz (pag. 7) "O bandido escolhido perde 1 Peça de Bens, se ele tiver alguma: Pegue uma das peças de bens dele, e  sem olhar o seu valor, coloque-a no espaço em que vocês se encontram. Então mova o bandido escolhido para o mesmo piso de um vagão adjacente.", pode ser interpretado que só podemos roubar os sacos de dinheiro, pois sempre sabemos que os diamantes valem 500 e a maleta vale 1.000.

Não vejo qualquer margem para interpretação da regra em português. Apesar do texto em inglês estar melhor detalhado, pra mim em português tb fica evidente q a sua ação é "pegar uma peça de bem". Como ele define peça de bem no início do manual como saco, diamante ou maleta... Pra mim ficou bem claro.
A parte de não olhar o valor é um complemento, q inclusive poderia dar margem a futuramente, por exemplo, ter expansões onde existissem maletas e/ou diamantes com valores diferentes, sem mudar a regra (possibilidade q não exisite no manual em inglês).
E para finalizar, se essa regra fosse aberta a "interpretação", a regra de roubar um bem do vagão tb seria, pois tem o mesmo texto:
"Pegue 1 peça de bens do lugar onde você estiver sem olhar o seu valor e coloque-a sobre sua ficha de personagem."
Ou seja, maleta e diamante nunca podem ser pegos no jogo, são apenas enfeite