Olá, shacco22, tudo bem?
Gostei muito da sua pergunta, porque é uma que já me fiz e não encontrei muita explicação online também. Vamos ver se consigo te ajudar 
Na página 11 do manual em português, sob a seção "Aplicando Resultados", há a ordem na qual você resolve os efeitos dos dados rolados.
Primeiro, você resolve os sucessos obtidos. No caso de inimigos atacando, você agora sofreria o dano.
Segundo, você resolve os efeitos associados a uma condição de jogo/combate ("Se sobreviver ao ataque...", "Se for ferido...", etc)
Por último, você resolve os tentáculos, ou seja, aplica as perdas de sanidade.
Vamos lá, você perguntou sobre a prioridade entre insanidade, dano, aprimoramento de habilidade e cartas de insanidade (prontuário).
"- Caso atinga o marcador de insanidade, eu poderia aprimorar a skill imortal, porém o prontuário se ativaria e eu tomaria 2 de dano, qual devo resolver primeiro?"
No caso de não ter sofrido dano nem um efeito ter sido ativado, sua insanidade avança e atinge o Limiar da Insanidade (como você já disse). A questão é que não há nada no manual que diga explicitamente qual é a prioridade/ordem entre o aprimoramento de habilidade e a ativação do prontuário.
Contudo, isso fica implícito em dois pontos:
Na página 8, na seção Insanidade, é explicado o que acontece ao atingir um Limiar de Insanidade. Ali, são listados 3 coisas: GANHAR DADOS BÔNUS, ATIVAR INSANIDADES (PRONTUÁRIOS), SUBIR NÍVEIS DE HABILIDADES. (Aparecem nesta ordem nessa página)
Na página 11, bem no final da página à direita, há uma explicação similar: "Se você atingir [o Limiar]..., ative sua insanidade[prontuário] e suba o nível de uma habilidade".
Ou seja, em ambas as páginas a ordem é a mesma: 1º prontuário, 2º aprimorar habilidade.
Novamente, em nenhum momento fica explícito que as coisas seriam nessa ordem específica (tampouco achei online uma explicação), mas me parece implícito que seja assim pela repetição. Eu, particularmente, sigo a ordem quando jogo. (Tematicamente, ao você ficar mais insano, acho que faz mais sentido você ter um surto relacionado ao seu prontuário e, DEPOIS do surto, conseguir se recompor e aprimorar uma habilidade)
Seguindo essa ordem, então, a resposta à sua pergunta seria:
Na verdade, você ativaria primeiro seu prontuário. Por conta disso, você morreria e, se já tiver alguma vida extra com Rasputin, você voltaria e então poderia aprimorar a skill imortal (tendo mais 1 vida extra). Se não tiver vida extra com Rasputin, você só morre mesmo.
"- Caso tenha sofrido 2 de insanidade e 2 de dano, eu poderia aprimorar a skill antes de sofrer os 2 de dano para ganhar 1 life extra?"
Neste caso, pela ordem da página 11, você primeiro sofreria 2 de dano, o que faria o Rasputin do seu exemplo morrer. Se você ainda tivesse 1 vida extra, Rasputin voltaria à vida e, então, perderia 2 de sanidade (resolvendo o prontuário e depois podendo aprimorar a habilidade). Contudo, se você não tivesse 1 vida extra... bem, aí você só morreu (cadáveres não ficam nem mais nem menos loucos).
Resumindo, então, sobre as prioridades (na minha visão):
1) Sucesso/Dano
2) Efeitos (se indicado)
3) Perda de Sanidade
4) Aplicação de Limiar da Insanidade (se atingido)
4a) Ganhar dado bônus (se indicado)
4b) Ativar prontuário
4c) Aprimorar habilidade
Espero ter ajudado, mesmo sendo um pouco especulativo
Abraço
