A primeira é não. 
A segunda é sim.

Olá, quanto à segunda dúvida, você pode sim misturar perícias de várias funções (como no seu exemplo, bardo e caçador), mas tem umas restrições. Conforme explicado no guia de referência, na parte Continuando a Campanha (na versão em inglês é a página 5, talvez seja a mesma página na versão em português), explica como montar o deck de perícia, um dos passos é: separe as cartas de perícias compradas no acampamento, independente da função. Quando chegar na parte de escolher a função, você vai pegar as cartas 1 a 3 da função escolhida (seriam as "cartas básicas" da função), preparar a carta 1 e misturar as cartas 2 e 3 com o resto das cartas separadas antes; ou seja, permite que misture perícias de diversas funções, mas só as que foram adquiridas com XP.

Apenas complementando as respostas dos colegas:

1 - Os itens você mantém. Os apetrechos pertencem ao grupo como um todo, então você pode trocar de um personagem para o outro antes de iniciar o novo capítulo. Os itens consumíveis são recarregados. As inspirações e as cartas preparadas você perde. Os títulos (usados ou preparados) voltam para o deck.

2 - Como o doomstrider respondeu.