Olá, cheguei a estudar sobre o assunto, mas como faz muito tempo pode ser que algumas terminologias estejam erradas, mas a ideia geral é a mesma.
1) É lícito postar arquivos digitais que juntei ao longo dos meus anos de colecionador aqui na Ludopedia?
Não, para poder postar algum material você precisa da autorização do autor e/ou da editora que detém os direitos autorais (depende do tipo de contrato assinado entre o autor e a editora, em alguns casos você precisa da autorização do ilustrador do jogo também), e em certas situações, você iria precisar da autorização da editora detentora dos direitos de distribuição no território nacional (depende do tipo de contrato entre a editora gringa e a nacional). Salvo jogos onde foram licenciados como Creative Commons ou similares, exemplo o Secret Hitler.
2) Estou violando algum direito autoral disponibilizando imagens e arquivos IDÊNTICOS aos jogos que eram vendidos em lojas virtuais ou físicas?
Como dito acima você está violando os direitos autorais e direitos de distribuição, porém cabe aqui um "parênteses" em caso de arquivos NÃO IDÊNTICOS: como não se pode patentear a mecânica de um jogo, se você pegar um jogo já existente, trocar as ilustrações (essas geralmente tem direitos autorais também), mudar o layout das cartas e tabuleiro, alterar o texto mas mantendo a mesma mensagem, e mudar a temática, poderá distribuir e até publicar como um jogo "novo". Vai ser mal visto na comunidade, mas legalmente isso é permitido.
3) O que quero fazer prejudicará a empresa/autor ou alavancará a procura pelo jogo original (motivando uma nova tiragem de cópias)?
Agora entramos em uma "área cinza", existem argumentos para os dois lados, mas legalmente você está errado.
Na minha opinião e de acordo com o seu breve relato no post acredito que você possa estar prejudicando as empresas e os autores, se você está imprimindo para dar de presente está deixando de comprar algo legalizado para a pessoa (se o jogo não está mais disponível em lojas, procure jogos semelhantes, atualmente é muito difícil existir um jogo "único"), além de, a depender do caso, incentivar outras pessoas a imprimirem mais produtos ilegais (cito casos de pessoas que desconhecem o hobby e enxergam jogos como "montes de papel" e não dão valor ao produto final e começam a achar que é só sair copiando e imprimir e assim o fazem).
Concordo com o que os colegas já citaram, a maioria dos jogos que você citou ainda se encontram em produção mundial e podem ser encontrados com relativa facilidade em mercados secundários, o mercado nacional não é parâmetro de consumo.
Entendo a sua angústia de ver os títulos sumindo das prateleiras e acho até legal a ideia de se criar uma "biblioteca virtual" com arquivos de jogos antigos, porém se deve tomar cuidado com os aspectos legais e os impactos no mercado e no comportamento dos consumidores, assim só reproduziria jogos antigos e descartados pelas editoras (afinal se elas pararam de investir e imprimir determinado título, provavelmente o jogo já está morto do ponto de vista comercial).
