Não, quando você usa o item combinado, só gasta 1 uso do dado.
Do manual:
Each player involved in the action may use one or more items from their inventory, by removing 1 pip from the value of the die resting on each used item (no matter how many Item cards the item consists of). If that value reaches zero, the die is removed. For each item used this way, the player will be able to apply – at most once during the action – some or all of the effects of one or more Item cards it consists of, provided a
icon associated with the effect matches the
current action.
E não, não pode usar várias vezes o mesmo item na mesma tentativa da ação.
Outro ponto a lembrar, você só soma os dados se o item tiver uma palavra-chave igual a do primeiro item da pilha, não de qualquer 1 deles.