Não joguei nenhum dos dois porém conheço bem as mecânicas de cada um.
São jogos diferentes e com propostas diferentes.
Jornadas na Terra Média - Um jogo de aventura cooperativo que utiliza aplicativo para montar mapa, revelar inimigos etc. Uma critica comum é de que apesar de utilizar o cenário Senhor dos Anéis não explora bem o "lore"/ambientação do jogo, tendo só os nomes dos personagens mas poderia ser qualquer cenário de fantasia. Está mais voltado para aventura, exploração e campanha, cada um com seu personagem.
Guerra do Anel - Esse falam muito bem mas é um jogo de Guerra que apesar de ter algumas variações para mais, foi feito e funciona bem em 2 pessoas. É um jogo muito mais temático, cada jogador controla exércitos, um lado os povos livres e o outro o lado das sombras. É bem mais complexo e exige 2 jogadores dedicados para rodar bem, sem muito demorado também (mais de 3hs de jogo fácil). Porém é muito mais imersivo e bem ambientado que o Jornadas, que é um jogo mais raso, leve porém mais pratico e facil de ensinar.
Recomendo também olhar o Busca Pelo Anel, um jogo barato até mas este de movimentação escondida onde os Nazghul tentam encontrar o Frodo, podendo até ser jogado em conjunto com o Guerra do Anel se tiver os dois