Não sei se entendi muito bem suas dúvidas, mas vamos lá.
Os "meeples das cores em jogo" (imagino que você esteja se referindo aos bosses) são colocados durante a ação de cada jogador. A cada ano, cada jogador tem um turno, em que ele pode: 1) colocar dois bosses em um ou mais wards; 2) colocar 1 boss e 1 imigrante em um ou mais wards, e nesse caso ele pega um favor político da mesma cor do imigrante.
Por exemplo: estamos no ano 3 de uma partida com 3 jogadores. Nesse caso, só a Zona I (wards 1, 2, 4, 6, 7 e 14) estaria liberada para a colocação de peças. É minha vez, e eu sou o jogador amarelo. Eu escolho colocar um boss amarelo no ward 2 e um imigrante inglês (havia um inglês e um irlandês disponíveis em Castle Garden, então essas eram minhas opções de imigrante) no ward 7. Como coloquei um imigrante inglês no tabuleiro, eu pego do estoque um favor branco. Essa foi minha ação no ano 3. Só irei agir de novo no ano 4.
Com 3 jogadores, a partir do ano 5, a Zona II também estaria liberada.